(2Z,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methylhept-2-enoic acid δ-lactone | 133839-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methylhept-2-enoic acid δ-lactone
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1S)-1-methoxy-2-phenylmethoxyethyl]-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-5-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 133839-42-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: IWQIXBFJCBRUHL-HVCNVCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methylhept-2-enoic acid δ-lactone 在 Raney-Ni W-2 盐酸 、 calcium borohydride 、 (COCl₂)2 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.92h， 生成 (2R,4R,5S,6S,7R)-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methyl-9-decene-1,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-5-O-methyl-β-L-talofuranose 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2Z,4S,5S,6S)-7-benzyloxy-5-hydroxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methylhept-2-enoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8
  作者：Nakajima, Noriyuki、Uoto, Kouichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 5-8
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——