2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,3R)-1-((S)-sec-butyl)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentyl ester | 263757-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,3R)-1-((S)-sec-butyl)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentyl ester
• 英文别名: [(3R,5S,6S)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxy-6-methyloctyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 263757-28-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: AKGPBPHUGUYDJV-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,3R)-1-((S)-sec-butyl)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-Methyl-3-triethylsilanyloxy-octane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of the acyl moiety of quillajasaponins

  摘要：

  The acyl moiety of the quillajasaponins, one of the most important immunological adjuvants, was determined to be 3-(S), 5-(S)-dihydroxy-6-(S)-methyl-octanoic acid by enantioselective synthesis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02124-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(苯基甲氧基)-2-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,3R)-1-((S)-sec-butyl)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-3-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute stereochemistry of the acyl moiety of quillajasaponins

  摘要：

  The acyl moiety of the quillajasaponins, one of the most important immunological adjuvants, was determined to be 3-(S), 5-(S)-dihydroxy-6-(S)-methyl-octanoic acid by enantioselective synthesis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02124-3

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of the acyl moiety of quillajasaponins
  作者：Xiangming Zhu、Biao Yu、Yongzheng Hui、Ryuichi Higuchi、Takanori Kusano、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02124-3

  日期：2000.1

  The acyl moiety of the quillajasaponins, one of the most important immunological adjuvants, was determined to be 3-(S), 5-(S)-dihydroxy-6-(S)-methyl-octanoic acid by enantioselective synthesis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.