N-[(3R)-3-(二甲基氨基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-6-基]-4-氟苯甲酰胺盐酸盐 | 186544-26-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[(3R)-3-(二甲基氨基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-6-基]-4-氟苯甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: N-[(6R)-6-(dimethylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-carbazol-3-yl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 186544-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₂FN₃O
• 分子量: 351.4
• InChiKey: GKWHICIUSVVNGX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥350mg/mL（995.96mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性

LY 344864 是一种选择性 5-HT_1F 受体激动剂，其 Ki 值为 6 nM。

靶点

	5-HT1F Receptor	6 nM (Ki)

文献信息

• 6-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazoles and 7-substituted-10H-cyclohepta(7,6-B)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0749962A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  The present invention provides novel agonists of the serotonin 5-HT1F receptor of formula I which are useful in a method of inhibiting neuronal protein extravasation without causing vasoconstriction. wherein: R1 and R2are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, or -CH2CH2-Aryl where Aryl is phenyl, phenyl monosubstituted with halo, or 1-(C1-C6 alkyl) pyrazol-4-yl; Xis -OH, -NHC(O)R3, -NHC(Y)NHR4, -NHC(O)OR5, -C(O)R6 or -NHSO2R7; R3is C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C3-C8 cycloakyl, phenyl, substituted phenyl, naphthyl, (C1- C4 alkylene)phenyl, thienylmethyl, or a heterocycle; R4is C1-C6 alkyl, phenyl, or phenyl disubstituted with halo; R5is C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, benzyl or phenyl monosubstituted with halo; R6is C1-C6 alkyl, phenyl, or phenyl monosubstituted with halo or C1-C4 alkoxy; R7is dimethylamino, phenyl or phenyl monosubstituted with halo or C1-C4 alkyl; mis 0 or 1; nis 1 or 2; and Yis S or O; and parmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, providing: Xis not -OH when m is 0, n is 1, and R1 and R2 are independently hydrogen or C1-C6 alkyl; and R3is not C1-C6 alkyl when m is 0, n is 1, and R1 and R2 are independently hydrogen or C1-C6 alkyl.

  本发明提供了式 I 的新型血清素 5-HT1F 受体激动剂，可用于抑制神经元蛋白外渗而不引起血管收缩的方法。 其中 R1 和 R2 独立地为氢、C1-C4 烷基或-CH2CH2-芳基，其中芳基为苯基、卤代单取代苯基或 1-(C1-C6烷基)吡唑-4-基； X为-OH、-NHC(O)R3、-NHC(Y)NHR4、-NHC(O)OR5、-C(O)R6 或-NHSO2R7； R3 是 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C3-C8 环烷基、苯基、取代苯基、萘基、（C1-C4 亚烷基）苯基、噻吩甲基或杂环； R4 是 C1-C6 烷基、苯基或与卤代物二取代的苯基； R5 是被卤素单取代的 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、苄基或苯基； R6 是卤代或 C1-C4 烷氧基单取代的 C1-C6 烷基、苯基或苯基； R7 是二甲基氨基、苯基或与卤素或 C1-C4 烷基单取代的苯基； mis为 0 或 1； n 是 1 或 2；以及 Y 是 S 或 O；以及它们的法玛西亚可接受盐和水合物，条件是 当 m 为 0，n 为 1，且 R1 和 R2 独立为氢或 C1-C6 烷基时，X 不是-OH；以及 当 m 为 0，n 为 1，且 R1 和 R2 独立为氢或 C1-C6 烷基时，R3 不是 C1-C6 烷基。
• 5HT1F receptor agonists and mitochondrial biogenesis
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US11014892B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, promote mitochondrial biogenesis and are useful for the treatment of, for example, acute kidney injury and chronic kidney disease.

  本文提供了式(I)：的化合物及其药学上可接受的盐类，其中取代基与说明书中公开的相同。这些化合物以及含有它们的药物组合物能促进线粒体的生物生成，可用于治疗急性肾损伤和慢性肾病等。
• 5HT1F RECEPTOR AGONISTS AND MITOCHONDRIAL BIOGENESIS
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20200055827A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, promote mitochondrial biogenesis and are useful for the treatment of, for example, acute kidney injury and chronic kidney disease.
• US5708187A
  申请人：——

  公开号：US5708187A

  公开（公告）日：1998-01-13
• US5814653A
  申请人：——

  公开号：US5814653A

  公开（公告）日：1998-09-29