3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enone | 157330-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 157330-51-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 378.587
• InChiKey: ZAMVBAAFKADNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enone 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxy-ethyl)-cyclohex-2-enone 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons

  摘要：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).

  DOI：

  10.1021/jo00093a027

文献信息

• The Radical Cyclization Approach to Morphine. Models for Highly Oxygenated Ring-III Synthons
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo00093a027

  日期：1994.7

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexenone (9) and 3-alkyl 3-cyclohexene-1,2-diol derivatives 16 were examined as ring-III equivalents for the tandem radical cyclization approach to the synthesis of morphine (1a).