(2S,4S,5S)-4,5-diallyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 365973-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4,5-diallyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S,5S)-4,5-bis(prop-2-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 365973-18-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄
• 分子量: 309.406
• InChiKey: FLIQSNUUNVZGRM-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4,5-diallyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 osmium (III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 (2S,3aS,7aR)-7a-[3-(N-benzyloxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxycarbonyl-allyl]-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的基于天然脯氨酸的氨基酸和拟肽的实用立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，以制备N -Boc-1-八氢吲哚-2-羧酸（1-Oic）甲酯的顺式和反式立体异构体。合成序列的关键事件是合适的二烯丙基化脯氨酸衍生物的闭环易位。这是首次报道的反式融合异构体的实用合成方法。八氢吲哚核的功能化是通过电化学氧化，然后进行酸催化的烯丙基化，为制备反向二肽模拟物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00538-5
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙基硼氢化锂 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.09h， 生成 (2S,4S,5S)-4,5-diallyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的基于天然脯氨酸的氨基酸和拟肽的实用立体选择性合成

  摘要：

  开发了一种实用的合成方案，以制备N -Boc-1-八氢吲哚-2-羧酸（1-Oic）甲酯的顺式和反式立体异构体。合成序列的关键事件是合适的二烯丙基化脯氨酸衍生物的闭环易位。这是首次报道的反式融合异构体的实用合成方法。八氢吲哚核的功能化是通过电化学氧化，然后进行酸催化的烯丙基化，为制备反向二肽模拟物铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00538-5

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of the Marine Natural Product Dysinosin A:  A Novel Inhibitor of Thrombin and Factor VIIa
  作者：Stephen Hanessian、Roberto Margarita、Adrian Hall、Shawn Johnstone、Martin Tremblay、Luca Parlanti

  DOI：10.1021/ja0208153

  日期：2002.11.1

  The structure and absolute configuration of the marine antithrombotic product dysinosin A was confirmed by total synthesis. The strategy involved disconnections to three subunits, of which two were synthesized from the readily available l-glutamic acid, d-leucine, and d-mannitol. The Grubbs olefin metathesis carbocyclization reaction was utilized to prepare two intermediates.

  通过全合成证实了海洋抗血栓形成产品肌胞苷A的结构和绝对构型。该策略涉及断开与三个亚基的连接，其中两个亚基由现成的 l-谷氨酸、d-亮氨酸和 d-甘露醇合成。Grubbs烯烃复分解碳环化反应用于制备两种中间体。
• Practical stereoselective synthesis of conformationally constrained unnatural proline-based amino acids and peptidomimetics
  作者：Laura Belvisi、Lino Colombo、Matteo Colombo、Marcello Di Giacomo、Leonardo Manzoni、Bruno Vodopivec、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00538-5

  日期：2001.7

  was developed to prepare both the cis- and trans-fused stereoisomers of N-Boc-l-octahydroindole-2-carboxylic acid (l-Oic) methyl ester. Key event of the synthetic sequence was the ring-closing metathesis of a suitable diallylated proline derivative. This is the first reported practical synthesis of the trans-fused isomer. Functionalization of the octahydroindole nucleus by electrochemical oxidation followed

  开发了一种实用的合成方案，以制备N -Boc-1-八氢吲哚-2-羧酸（1-Oic）甲酯的顺式和反式立体异构体。合成序列的关键事件是合适的二烯丙基化脯氨酸衍生物的闭环易位。这是首次报道的反式融合异构体的实用合成方法。八氢吲哚核的功能化是通过电化学氧化，然后进行酸催化的烯丙基化，为制备反向二肽模拟物铺平了道路。