N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-(苯基甲基)-D-酪氨酸 | 138775-48-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-(苯基甲基)-D-酪氨酸
• 英文名称: N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-O-benzyl-D-tyrosine
• 英文别名: Fmoc-D-Tyr(Bzl)-OH；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 138775-48-1
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: REHSJSKPWIOKIJ-GDLZYMKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  719.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-(苯基甲基)-D-酪氨酸 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-3,6-bis(p-(benzyloxy)benzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  同源NRPS样基因簇介导黄曲霉冗余小分子生物合成

  摘要：

  生物合成串扰：真菌中的大多数基因簇都是孤立的，没有已知的相关代谢物。基于 NMR 的比较代谢组学用于鉴定黄曲霉中两个高度同源的孤儿簇的产物。这两个簇编码部分冗余的生物合成途径，这些途径产生重叠的新型真菌生物碱组，具有具有不同寻常功能的 NRPS 样基因，并调节真菌发育。

  DOI：

  10.1002/anie.201207456

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Cysteine-Lacking Pentapeptide Derivatives That Inhibit ras Farnesyltransferase
  作者：Daniele M. Leonard、Kevon R. Shuler、Cynthia J. Poulter、Scott R. Eaton、Tomi K. Sawyer、John C. Hodges、Ti-Zhi Su、Jeffrey D. Scholten、Richard C. Gowan、Judith S. Sebolt-Leopold、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm960602m

  日期：1997.1.1

  Mutational activation of ras has been found in many types of human cancers, including a greater than 50% incidence in colon and about 90% in pancreatic carcinomas. The activity of both native and oncogenic ras proteins requires a series of post-translational processing steps. The first event in this process is the farnesylation of a cysteine residue located in the fourth position from the carboxyl terminus of the ras protein, catalyzed by the enzyme farnesyltransferase (FTase). Inhibitors of FTase are potential candidates for development as antitumor agents. Through a high-volume screening program, the pentapeptide derivative PD083176 (1), Cbz-His-Tyr(OBn)-Ser(OBn)-Trp-DAla-NH2, was identified as an inhibitor of rat brain FTase, with an IC50 of 20 nM. Structure-activity relationships were carried out to determine the importance of the side chain and chirality of each residue. This investigation led to a series of potent FTase inhibitors which lack a cysteine residue as found in the ras peptide substrate. The parent compound (1) inhibited the insulin-induced maturation of Xenopus oocytes (concentration: 5 pmol/oocyte), a process which is dependent on the activation of the ras pathway.
• US6372883B1
  申请人：——

  公开号：US6372883B1

  公开（公告）日：2002-04-16