(2R,4S,5R)-(5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)tetrahydrofuran-2yl)acetic acid | 155798-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-(5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)tetrahydrofuran-2yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,4S,5R)-5-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 155798-28-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: OSLWZOLWLDGMMK-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-(5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)tetrahydrofuran-2yl)acetic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (-)-Muscarine iodide
  参考文献：
  名称：

  基于 5-endo-trig 环化的两种截然不同的毒蕈碱不对称方法

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂对 (Z)-羟基烯酸酯 17 进行 5-内三联环化反应，产生了良好的 β-羟基四氢呋喃 18，这可能是通过相应的碘醇产生的。然后使用各种单碳降解方法生成 (-)-毒蕈碱 (25d) 的前体。另一种策略的特点是通过烯丙基羟基控制 5-endo-trig 碘环化，可用于羟基-碘四氢呋喃 28 的高度立体控制合成。将该策略应用于 (Z)-链烯二醇衍生物 38 导致当使用一溴化碘作为亲电子试剂时，四氢呋喃 39 的产率非常好。两个简单而有效的转化然后得到 (+)-毒蕈碱前体 40b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300647
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-hydroxyhept-5-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 (2R,4S,5R)-(5-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)tetrahydrofuran-2yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 5-endo-trig 环化的两种截然不同的毒蕈碱不对称方法

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂对 (Z)-羟基烯酸酯 17 进行 5-内三联环化反应，产生了良好的 β-羟基四氢呋喃 18，这可能是通过相应的碘醇产生的。然后使用各种单碳降解方法生成 (-)-毒蕈碱 (25d) 的前体。另一种策略的特点是通过烯丙基羟基控制 5-endo-trig 碘环化，可用于羟基-碘四氢呋喃 28 的高度立体控制合成。将该策略应用于 (Z)-链烯二醇衍生物 38 导致当使用一溴化碘作为亲电子试剂时，四氢呋喃 39 的产率非常好。两个简单而有效的转化然后得到 (+)-毒蕈碱前体 40b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300647