2-Methyl-2-norbornan-exo-carbonitril | 28072-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Methyl-2-norbornan-exo-carbonitril
• 英文别名: exo-2-Methyl-2-norbornacarbonitrile；exo-2-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl cyanide；endo-2-Methyl-exo-2-norbornylnitril；2-Methyl-2-exocyan-norbornan；2endo-Methyl-2exo-cyan-norbornan；(1R,2R,4S)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 28072-10-8
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: LCSPTWKFAMPAAU-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-norbornan-exo-carbonitril 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-exo-aminomethyl-nor-bornan
  参考文献：
  名称：

  自行车双子星– X响尾蛇与降冰片—III

  摘要：

  的脱氨基内切-和外切-2-甲基-2-氨基甲基降冰片烷与亚硝酸和的水解内切-和外切-2-甲基-2-甲苯磺酰氧基甲基降冰片烷已经通过气相色谱分析。分别通过涉及C-1，C-2键和C-2，C-3键的碳转移形成的叔甲基-双环[3.2.1。]辛醇-3和-2的比率主要受以下因素控制：空间因素。从产品组成可以得出结论，非经典的双环辛基阳离子不参与环的扩展反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82460-1
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene-exo-5-carbonitrile 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-norbornan-exo-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  自行车双子星– X响尾蛇与降冰片—III

  摘要：

  的脱氨基内切-和外切-2-甲基-2-氨基甲基降冰片烷与亚硝酸和的水解内切-和外切-2-甲基-2-甲苯磺酰氧基甲基降冰片烷已经通过气相色谱分析。分别通过涉及C-1，C-2键和C-2，C-3键的碳转移形成的叔甲基-双环[3.2.1。]辛醇-3和-2的比率主要受以下因素控制：空间因素。从产品组成可以得出结论，非经典的双环辛基阳离子不参与环的扩展反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82460-1

文献信息

• Trimethylsilyl cyanide promoted cyanation of tertiary alkyl chlorides and other SN1 active compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Ioannis Chatziiosifidis、Hermann Künzer、Hans Müller-Starke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88594-x

  日期：1983.1

  Tertiary chlorides are readily cyanated in a one-pot procedure using trimethylsilyl cyanide in the presence of SnCl4. The mechanism of this novel and synthetically useful reaction involves initial isonitrile formation followed by rearrangement to the tertiary nitrile. Other SN1 active componds also undergo smooth cyanation.

  在存在SnCl 4的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物可以在一锅法中轻易地将氯化叔氰化。这种新颖的，合成上有用的反应的机理包括最初形成异腈，然后重排成叔腈。其他s Ñ 1活性componds也经历平滑氰化。
• Notes- Preparation of Some Bicyclic Nitriles by the Diels-Alder Reaction
  作者：M Schwarz、M Maienthal

  DOI：10.1021/jo01073a602

  日期：1960.3
• Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830
  作者：Langhals, Heinz、Range, Guenter、Wistuba, Eckehardt、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1 - 4
  作者：Meier, Michael、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Reetz, Manfred T.; Chatziiosifidis, Ioannis, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 12, p. 1075 - 1076
  作者：Reetz, Manfred T.、Chatziiosifidis, Ioannis

  DOI：——

  日期：——