3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propionaldehyde | 241819-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[5-[(1Z,3E,10E)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-1,3,10-trien-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]propanal
• CAS: 241819-09-0
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: OGIYIVUWVACBCS-CEUUVHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propionaldehyde 在 [2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl]OAlCl2 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1'R,8'S,9'S,10'R)-9'-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-8'-[(E)-oct-6-enyl]spiro[1,3-dioxane-5,5'-bicyclo[4.3.1]dec-6-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,10E)-2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-dodeca-2,10-dienal 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• The Absolute Configuration and Asymmetric Total Synthesis of the CP Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A)
  作者：K. C. Nicolaou、Jae-Kyu Jung、Won Hyung Yoon、Yun He、Yong-Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1829::aid-anie1829>3.0.co;2-6

  日期：2000.5.15
• Total Synthesis of the CP Molecules CP-263,114 and CP-225,917— Part 1: Synthesis of Key Intermediates and Intelligence Gathering
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Won Hyung Yoon、Yun He、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-d

  日期：1999.6.1