7-(tert-butyl) 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate | 1094091-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(tert-butyl) 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate
• 英文别名: 7-tert-butyl 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-α]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate；7-tert-butyl 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate；7-O-tert-butyl 1-O-methyl 6,8-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrazine-1,7-dicarboxylate
• CAS: 1094091-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: COHNLAMMDXLKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyl) 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到7-(tert-butyl) 1-methyl 3-bromo-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MUTANT ISOCITRATE DEHYDROGENASES AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASES MUTANTES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗癌症或相关疾病或障碍的新型化合物，以及其制备和使用的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2019023165A1
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基咪唑-4-甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 7-(tert-butyl) 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF MUTANT ISOCITRATE DEHYDROGENASES AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASES MUTANTES ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗癌症或相关疾病或障碍的新型化合物，以及其制备和使用的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2019023165A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 在 氢氧化钯 氮气 、 氢气 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 7-(tert-butyl) 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give the desired product Intermediate 1G as a white solid (3.20 g, 83%) which的产率得到7-(tert-butyl) 1-methyl 5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Uses of substituted imidazoheterocycles

  摘要：

  本发明提供了一种预防、治疗或抑制哺乳动物主体中的大麻素受体相关疾病、疾病或状况的方法，该方法包括向主体投予结构式I或其药学上可接受的盐、酸盐、水合物或立体异构体的化合物，其中大麻素受体相关疾病、疾病或状况是疼痛或炎症性疾病、疾病或状况，式I如下：其中Rb、Rc、Z、Y和m在规范中定义。

  公开号：

  US08859538B2

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US20080318935A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。
• PIPERAZINE HETEROARYL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE OF SAME IN MEDICINE
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20200157111A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention relates to a piperazine heteroaryl derivative, a preparation method therefor and the use of same in medicine. In particular, the present invention relates to the piperazine heteroaryl derivative as shown in the general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the derivative, and the use of same as a capsid protein inhibitor, in particular in the prevention and/or treatment of diseases such as hepatitis B, influenza, herpes, AIDS, etc. The definitions of each group in the general formula (I) are the same as those defined in the description.

  本发明涉及一种哌嗪杂环芳基衍生物，其制备方法以及在医学上的用途。具体来说，本发明涉及如通用式（I）所示的哌嗪杂环芳基衍生物，其制备方法，包括该衍生物的药物组合物，以及将其用作壳蛋白抑制剂，特别是在预防和/或治疗乙型肝炎、流感、疱疹、艾滋病等疾病方面。通用式（I）中每个基团的定义与描述中定义的相同。
• Discovery of SHR5133, a Highly Potent and Novel HBV Capsid Assembly Modulator
  作者：Xin Li、Zhigao Zhang、Yang Chen、Bin Wang、Guimei Yang、Xiangbin Xu、Baihui Yechao、Dongdong Bai、Binqiang Feng、Yuchang Mao、Jun Feng、Chang Bai、Feng He、Weikang Tao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00002

  日期：2022.3.10

  Capsid assembly modulators (CpAMs) represent a new class of antivirals targeting hepatitis B virus (HBV) core protein to disrupt the assembly process. In this work, a novel chemotype featuring a fused heterocycle amide was discovered through pharmacophore exploration. Lead optimization resulted in compound 8 with an EC50 value of 511 nM, and then methyl substitution on the piperazine was found to improve

  衣壳组装调节剂 (CpAM) 代表了一类新的抗病毒药物，靶向乙型肝炎病毒 (HBV) 核心蛋白以破坏组装过程。在这项工作中，通过药效团探索发现了一种以稠合杂环酰胺为特征的新型化学型。先导优化导致化合物8 的EC 50值为 511 nM，然后发现哌嗪上的甲基取代显着提高了体外效力。进一步的 SAR 研究确定了关键化合物 SHR5133，它显示出高体外抗病毒效力、良好的跨物种药代动力学特征和强大的体内功效。
• Substituted imidazo[1,5-a][1,4]diazepines and imidazo[1,5-a]pyrazines as cannabinoid receptor agonists for the treatment of pain
  申请人：Cara Therapeutics, Inc.

  公开号：US07517874B2

  公开（公告）日：2009-04-14

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有I式结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了公认的药用盐、酸盐、水合物、溶剂化合物和I式化合物的立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，并用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒症。
• Substituted imidazoheterocycles
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US08431565B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有I式结构的取代咪唑杂环化合物，同时还提供了I式化合物的药学上可接受的盐、酸盐、水合物、溶剂物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体的调节剂，并用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和病症，如疼痛、炎症和瘙痒。