N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸氰基甲酯 | 7663-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸氰基甲酯
• 英文名称: Z-L-Phe-OCH2CN
• 英文别名: Alanine, N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-, cyanomethyl ester, L-；cyanomethyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 7663-85-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: QDAFQGLLNQPQAT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸氰基甲酯 在 methylchymotrypsin 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Modification of proteases to esterases for peptide synthesis: methylchymotrypsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a083
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-苯丙氨酸氰基甲酯
  参考文献：
  名称：

  转移 RNA 化学氨酰化的通用有效途径

  摘要：

  详述了通过N-保护的α-氨基酸的氰甲基活性酯与pdCpA反应一步高产率制备氨酰基pdCpA。还研究了含有硝基草酰 (NVOC) N 保护氨基酸的氨酰基 pdCpA 衍生物的制备和光脱保护。通过将 NVOC-苯丙氨酰 pdCpA 酶促连接到 tRNA-C OH，然后光解以提供未保护的苯丙氨酰 tRNA，证实了上述制备氨酰 tRNA 的方法的效用。苯丙氨酰 tRNA 被证明在体外蛋白质生物合成系统中是有能力的。这些协议极大地简化了化学错酰化 tRNA 在含有非天然氨基酸的蛋白质合成以及蛋白质生物合成研究中的使用

  DOI：

  10.1021/ja00007a055

文献信息

• Enzymatic peptide syntheses in organic solvent mediated by modified α-chymotrypsin
  作者：Marie-Thérèse Babonneau、Robert Jacquier、René Lazaro、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99125-1

  日期：1989.1

  Peptide couplings have been catalyzed in organic medium containing a slight amount of water (<0,5%) by PEG modified α-Chymotrypsin.

  肽偶联已通过PEG修饰的α-胰凝乳蛋白酶在含有少量水（<0.5％）的有机介质中催化。
• A search for peptide ligase: cosolvent-mediated conversion of proteases to esterases for irreversible synthesis of peptides
  作者：Carlos F. Barbas、Jose R. Matos、J. Blair. West、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00223a042

  日期：1988.7

  Further, the reactions can be carried out in a mixture of organic solvent and water, devoid of the problem of low solubility of protected peptides in the organic solvents employed in chemical synthesis. With these advantages, however, come the disadvantages that the amidase activity of proteases causes a secondary hydrolysis of the growing peptides and that the substrates of proteases are generally limited

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优
• Biosynthetic uses of thermostable proteases
  申请人：Genex Corporation

  公开号：US05116741A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The invention relates to the novel use of mutants of subtilisin in organic syntheses reactions in non-native environments. Especially the invention relates to methods for the use of mutant subtilisins in organic solvents for the catalysis of reactions involving ester formation and cleavage, including acylations and deacylations, and amidations and deamidations. The methods provide novel strategies which are useful in the synthesis of deoxynucleosides, dideoxynucleosides, peptides, sugars and the like.

  本发明涉及亚丁酶突变体在非天然环境中有机合成反应的新用途。特别是，本发明涉及使用突变亚丁酶在有机溶剂中催化酯的形成和裂解，包括酰化和脱酰化以及酰胺化和脱胺化的反应的方法。这些方法提供了新的策略，对于合成去氧核苷、二去氧核苷、肽、糖等物质非常有用。
• α-Chymotrypsin-catalyzed peptide synthesis in frozen aqueous solution using N-protected amino acid carbamoylmethyl esters as acyl donors
  作者：Sayed Mohiuddin Abdus Salam、Ken-ichi Kagawa、Katsuhiro Kawashiro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.042

  日期：2006.1

  A kinetically controlled peptide synthesis catalyzed by alpha-chymotrypsin was performed in frozen aqueous solution (ice, -24 degrees C). The yield of the peptide was significantly improved by the use of the carbamoylmethyl (Cam) ester as the acyl donor instead of the conventional ethyl ester. The peptide yield increased up to ca. 90% when N-benzyloxycarbonyl (CBZ)-Phe-OCam and H-Phe-NH2 were used as the acyl donor and nucleophile, respectively. Such an improvement of the peptide yield in ice was also observed in the coupling of other CBZ-amino acid Cam esters as acyl donors. Furthermore, this approach was applied to the synthesis of peptides containing D-amino acids. The peptides such as CBZ-D-Phe-Phe-NH2, CBZ-Phe-D-Phe-NH2 and CBZ-D-Phe-D-Phe-NH2 were also obtained in excellent to moderate yields in ice. A high diastereoselectivity towards the L-L peptide was observed when the racemic amino acid Cam ester was used as the acyl donor in ice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WEST, J. BLAIR;SCHOLTEN, JEFF;STOLOWICH, N. J.;HOGG, JOHN L.;SCOTT, A. I.+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3709-3710
  作者：WEST, J. BLAIR、SCHOLTEN, JEFF、STOLOWICH, N. J.、HOGG, JOHN L.、SCOTT, A. I.+

  DOI：——

  日期：——