Acetic acid (1R,3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethynyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl ester | 864359-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1R,3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethynyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl ester
• 英文别名: [(1R,3aR,4S,7aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-ethynyl-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-inden-1-yl] acetate
• CAS: 864359-49-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: BLZNNPKFTRXAME-ZULIPRJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethynyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 (20R)-De-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pregnan-20-ol
  参考文献：
  名称：

  OCT Analogues Part 2. Acetylene in the Synthesis of Useful Building Blocks for Analogues of OCT Modified at C-20, C-21, and the D-Ring

  摘要：

  利用钯（II）催化的丙炔基乙酸酯 7 的氧化重排，高效合成了二元醇 11 和 12（合成 20-epi-OCT 的潜在构件）以及在 C-21 和 D 环上修饰的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869895
• 作为产物：
  描述：

  8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androstan-17β-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 Acetic acid (1R,3aR,4S,7aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethynyl-7a-methyl-octahydro-inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  OCT Analogues Part 2. Acetylene in the Synthesis of Useful Building Blocks for Analogues of OCT Modified at C-20, C-21, and the D-Ring

  摘要：

  利用钯（II）催化的丙炔基乙酸酯 7 的氧化重排，高效合成了二元醇 11 和 12（合成 20-epi-OCT 的潜在构件）以及在 C-21 和 D 环上修饰的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869895