6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-quinolin-4-ol | 916253-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 6-bromo-2-methyl-3-methylsulfonyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 916253-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 316.175
• InChiKey: DXZFSTMBFCQKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-quinolin-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基对甲苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-4-morpholin-4-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的新远景

  摘要：

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.050
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-bromo-3-methanesulfonyl-2-methyl-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的新远景

  摘要：

  金催化的弗里德兰德反应用于2-氨基芳基酮与β-酮酯，β-二酮，β-酮酰胺和β-酮砜的缩合反应，从而得到范围广泛的2,3,4-三取代喹啉，产率3–82％。七元环1,3-环庚二酮和氮杂环庚烷-2,4-二酮反应平稳，产率为75％。开发了另一种合成3-（甲磺酰基）喹啉的方法，并为进入后期操作这些喹啉的4-位开辟了道路。Friedlander反应所需的2-氨基芳基酮是在一锅中通过改良的Sugasawa反应使用氯化镓（III）和氯化硼（III）制备的，产率为12-54％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.050

文献信息

• 3-Methanesulfonylquinolines as GABAB enhancers
  申请人：Malherbe Parichehr

  公开号：US20060276469A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, which are active at the GABA B receptor and which can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3如规范中定义，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• 3-methanesulfonylquinolines as GABAB enhancers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07728142B2

  公开（公告）日：2010-06-01

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification, which are active at the GABAB receptor and which can be used for the treatment of CNS disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3如规范中所定义，这些化合物在GABAB受体上具有活性，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• 3-METHANESULFONYLQUINOLINES AS GABA-B ENHANCERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1893560A2

  公开（公告）日：2008-03-05
• US7728142B2
  申请人：——

  公开号：US7728142B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• [EN] 3-METHANESULFONYLQUINOLINES AS GABA-B ENHANCERS<br/>[FR] 3-METHANESULFONYLQUINOLINES RENFORÇANT LE GABA-B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006128802A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R¹, R² and R³ are as defined hereinabove which are active at the GABA_B receptor and which can be used for the preparation of medicaments useful in the control or prevention of CNS disorders.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle: R¹, R² et R³ sont tels que définis supra, agissant sur le récepteur GABA_B, et qui peuvent servir à gérer ou prévenir les troubles du SNC.