3-{4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]cyclopent-1-enyl}propionic acid methyl ester | 1276665-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]cyclopent-1-enyl}propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]propanoate
• CAS: 1276665-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: YNFGSDCVXSOBEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]cyclopent-1-enyl}propionic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 N-allyl-N-furan-2-yl-3-(3-oxocyclopent-1-enyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclopenta-1,3-dienylpropionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{4-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]cyclopent-1-enyl}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种IMDAF环加成法合成石蒜碱生物碱（±）-法西汀

  摘要：

  使用3-（1,4-二氧杂螺[4.4] non-7-en-7-yl）-N-呋喃-2-基丙酰胺的分子内[4 + 2]环加成/重排级联（23），构造了枸杞碱生物碱法西替丁的BCD核心。将最初形成的Diels-Alder环加合物在180°C下加热会导致氮气辅助的开环，然后对随后的两性离子进行去质子化/重质子化反应，从而得到重排的六氢吲哚酮。我们尝试从23的相应酮中诱导相关的分子内呋喃Diels-Alder反应（IMDAF）未能提供任何环加成产物。相反，获得的唯一产物对应于通过将双键异构化成热力学上更稳定的α，β-位置而衍生的环戊烯酮衍生物。讨论了通过环构建法西替丁最终骨架的努力。封闭了呋喃酰胺23衍生的重排环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo200125c