N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 | 431074-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 431074-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: LTVUUOGTDLUGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134.5 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 在 锰 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 二苯基二硒醚 、 碘 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 1-acetyl-3a-(cyclohex-1-en-1-yl)-5-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化三氟甲磺酸酯催化氯代六氢吡咯并吲哚啉衍生物的还原乙烯基化

  摘要：

  这项工作强调了基于Ni催化的氯代六氢吡咯并吲哚啉衍生物与各种烷基装饰的乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联，可以轻松构建C-3a乙烯基取代的六氢吡咯烷二氢吲哚。突出显示了空间受阻的支链乙烯基的显着相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00431
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• Direct C–H Cyanation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Joshua B. McManus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.6b12708

  日期：2017.3.1

  direct C-H functionalization of aromatic compounds are in demand for a variety of applications, including the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and materials. Herein, we disclose the construction of aromatic nitriles via direct C-H functionalization using an acridinium photoredox catalyst and trimethylsilyl cyanide under an aerobic atmosphere. The reaction proceeds at room temperature under

  多种应用都需要芳香族化合物直接 CH 官能化的方法，包括农用化学品、药物和材料的合成。在此，我们公开了在有氧气氛下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂和三甲基氰硅烷通过直接CH官能化来构建芳香腈。该反应在室温和温和条件下进行，并已证明与多种给电子和吸电子基团、卤素、含氮和氧杂环以及含芳香族药剂相容。
• Reduction of 1-pyrrolyl and 1-indolyl carbamates to hemiaminals
  作者：He-Chu Hsu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.025

  日期：2009.12

  Hemiaminals of pyrroles and indoles have been prepared from the lithium aluminum hydride reduction of 1-pyrrolyl and 1-indolyl carbamates with good yields (67–82%). These carbamates are more reactive than aliphatic amides and carbamates under the LAH reduction, but less reactive than esters.

  氢化铝和1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯的锂铝氢化物制备了吡咯和吲哚的缩醛，收率很好（67-82％）。在LAH还原下，这些氨基甲酸酯比脂族酰胺和氨基甲酸酯具有更高的反应性，但与酯相比则具有较低的反应性。
• Predictive Model for Site-Selective Aryl and Heteroaryl C–H Functionalization via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Joshua B. McManus、Simone Bonazzi、Frederic Zecri、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b06715

  日期：2017.8.16

  Direct C–H functionalization of aromatic compounds is a useful synthetic strategy that has garnered much attention because of its application to pharmaceuticals, agrochemicals, and late-stage functionalization reactions on complex molecules. On the basis of previous methods disclosed by our lab, we sought to develop a predictive model for site selectivity and extend this aryl functionalization chemistry

  芳香族化合物的直接C–H功能化是一种有用的合成策略，由于其在药物，农用化学品以及复杂分子的后期功能化反应中的应用而备受关注。在我们实验室公开的先前方法的基础上，我们试图开发一种位点选择性的预测模型，并将这种芳基官能化化学反应扩展到制药行业中常用的一组选定的杂芳族体系。使用电子密度计算，我们能够预测许多杂环中直接C–H功能化的位点选择性，并确定跨杂环类观察到的一般趋势。
• Indole derivative and application thereof
  申请人：Somei Masanori

  公开号：US20070197629A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to a compound represented by formula (I) or a salt thereof, and a therapeutic agent for osteoporosis, an osteoblast activator, and an osteoclast suppressor comprising the same: wherein X represents a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkynyl, a substituted or unsubstituted aromatic group, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted acyl, substituted or unsubstituted arylsulfonyl, substituted or unsubstituted C 1-6 alkylsulfonyl, or hydroxyl; R 2 represents substituted or unsubstituted C 1-21 alkyl; R 3 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a halogen atom; and R 4 represents a hydrogen atom or substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物或其盐，以及用于骨质疏松症的治疗剂、骨细胞活化剂和骨吸收抑制剂，其中X代表卤素原子；R1代表氢原子、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C2-6烯基、取代或未取代的C2-6炔基、取代或未取代的芳香族、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的C1-6烷基磺酰基或羟基；R2代表取代或未取代的C1-21烷基；R3、R5和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或卤素原子；R4代表氢原子或取代或未取代的C1-6烷基。
• Synthesis of Nitroindole Derivatives with High Affinity and Selectivity for Melatoninergic Binding Sites <i>MT₃</i>
  作者：Véronique Leclerc、Saïd Yous、Philippe Delagrange、Jean A. Boutin、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jm011053+

  日期：2002.4.1

  MT(1) and MT(2) affinities, whereas the 4-nitro isomer (5) shows very high affinity (nanomolar) and selectivity for the MT(3) binding sites. N-Methylation of the indole nucleus of compound 5 potentiates these effects and affords the most potent and selective MT(3) ligand (17). The 2-iodo derivatives (12 and 10) of compounds 5 and 17 have also been synthesized to evaluate their binding profile with a

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。