N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-4-硝基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 | 431074-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-4-硝基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-5-methoxy-4-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-4-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 431074-79-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: YKTPQYJEOJROAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-4-硝基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(5-Methoxy-1-methyl-4-nitro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-[2-(1-叔丁氧羰基-5-甲氧基-4-硝基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+

文献信息

• Synthesis of Nitroindole Derivatives with High Affinity and Selectivity for Melatoninergic Binding Sites <i>MT₃</i>
  作者：Véronique Leclerc、Saïd Yous、Philippe Delagrange、Jean A. Boutin、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jm011053+

  日期：2002.4.1

  MT(1) and MT(2) affinities, whereas the 4-nitro isomer (5) shows very high affinity (nanomolar) and selectivity for the MT(3) binding sites. N-Methylation of the indole nucleus of compound 5 potentiates these effects and affords the most potent and selective MT(3) ligand (17). The 2-iodo derivatives (12 and 10) of compounds 5 and 17 have also been synthesized to evaluate their binding profile with a

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。