5-oxo-5-o-tolyl-pentanoic acid methyl ester | 1344089-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-5-o-tolyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-oxo-5-(o-tolyl)pentanoate；Methyl 5-(2-methylphenyl)-5-oxovalerate；methyl 5-(2-methylphenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1344089-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VHOIJHOAXGAZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-o-tolyl-pentanoic acid methyl ester 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻甲基戊苯酮酯衍生物的光烯醇化

  摘要：

  酯 1 在氩饱和甲醇和乙腈中光解不产生任何产物，而在氧饱和甲醇中照射 1 产生过氧化物 2。激光闪光光解研究表明 1 经历分子内 H 原子提取形成双自由基 3 (λmax ~340 nm)，其系统间交叉形成光烯醇 Z-4 和 E-4 (λmax ~380 nm)。光烯醇 4 通过再生酯发生衰变 1. 借助密度泛函理论计算得出结论，光烯醇 E-4 不会发生自发内酯化或电环闭合，因为这些反应的过渡态势垒太大而无法与E-4 到表格 1。

  DOI：

  10.1111/php.12590
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 indium(III) bromide 、 indium(III) trifluoroacetylacetonate 、 三甲基溴硅烷 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-oxo-5-o-tolyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化芳烃炔烃与丙烯酸酯的选择性[2 + 2]-环加成反应和脱芳香化级联反应

  摘要：

  由两种或多种路易斯酸组成的组合路易斯酸有时会显示出独特的催化能力，并且它可能会促进仅由任何一种路易斯酸都无法催化的反应。另一方面，由于其通用的合成用途和在天然产物中的广泛应用，开发用于合成环丁烯和致密官能化十氢化萘的有效方法是合成化学家的一个有吸引力的目标。在此，我们希望报告一种通过In（tfacac）3组装环丁烯和密集官能化十氢萘骨架的有效方法-TMSBr催化具有高化学和立体选择性的芳基炔烃与丙烯酸酯的选择性[2 + 2]-环加成反应和脱芳烃级联反应。所获得的环丁烯可以容易地转化成环丁烷以及合成上有用的具有高化学和立体选择性的1，4-和1，5-二酮。在机理研究的基础上，提出了[2 + 2]-环加成反应和脱芳香化级联反应的合理反应机理。最后，对反应机理进行了计算研究，结果表明结合的路易斯酸可以有效地促进两个反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07997