ethyl (4-isopropyl-2,3,5-trioxocyclopentyl)glyoxalate | 5073-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (4-isopropyl-2,3,5-trioxocyclopentyl)glyoxalate
• 英文别名: Ethyl-<4-isopropyl-2,3,5-trioxo-cyclopentyl-glyoxylat>；Ethyl 2-oxo-2-(2,3,5-trioxo-4-propan-2-ylcyclopentyl)acetate
• CAS: 5073-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: KIINGBJFEHKKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-isopropyl-2,3,5-trioxocyclopentyl)glyoxalate 在 盐酸 作用下， 生成 3-isopropyl-1,2,4-cyclopentanetrione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1, 3-Cyclopentanediones

  摘要：

  用已知的方法合成了 2-乙基、2-异丙基和 2-苄基-1，3-环戊二酮。2- 甲基-3-氧代己二酸二乙酯在叔丁醇钾的加热下环化成 2-甲基-1，3-环戊二酮。用克莱门森法将 3-甲基-1，2，4-环戊四酮还原成 2-甲基-1，3-环戊二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1359
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 草酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4-isopropyl-2,3,5-trioxocyclopentyl)glyoxalate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1, 3-Cyclopentanediones

  摘要：

  用已知的方法合成了 2-乙基、2-异丙基和 2-苄基-1，3-环戊二酮。2- 甲基-3-氧代己二酸二乙酯在叔丁醇钾的加热下环化成 2-甲基-1，3-环戊二酮。用克莱门森法将 3-甲基-1，2，4-环戊四酮还原成 2-甲基-1，3-环戊二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1359

文献信息

• Syntheses of 1, 3-Cyclopentanediones
  作者：Kentaro Hiraga

  DOI：10.1248/cpb.13.1359

  日期：——

  2-Ethyl, 2-isopropyl and 2-benzyl-1, 3-cyclopentanediones were synthesized by the known method. Diethyl 2-methyl-3-oxoadipate was cyclized to 2-methyl-1, 3-cyclopentanedione by heating with potassium tert-butoxide. 3-Methyl-1, 2, 4-cyclopentanetrione was reduced to 2-methyl-1, 3-cyclopentanedione by Clemmensen method.

  用已知的方法合成了 2-乙基、2-异丙基和 2-苄基-1，3-环戊二酮。2- 甲基-3-氧代己二酸二乙酯在叔丁醇钾的加热下环化成 2-甲基-1，3-环戊二酮。用克莱门森法将 3-甲基-1，2，4-环戊四酮还原成 2-甲基-1，3-环戊二酮。
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE-SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A.;NEWTON, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3973-3988
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE-SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.、NEWTON, +

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Clay Ringold、Gregory A. Nemeth、M. Gary Newton

  DOI：10.1021/jo00012a035

  日期：1991.6

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.