3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 184895-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3-(1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolyl)) indole；3-(1H-indol-2-yl)-1-methylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 184895-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂S
• 分子量: 294.42
• InChiKey: YPLMMBVGKBTSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚[2,3- a ]喹诺嗪碱生物碱型全合成药物的合成

  摘要：

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.085
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinolin-3-yl)ethanone 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 0.62h， 生成 3-(indol-2-yl)-1-methylthio-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  费歇尔合成困难的新方法：在受控的微波辐射下在三甘醇中使用氯化锌催化剂。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。三乙二醇与催化量的氯化锌（ZnCl2 / TEG）的应用被描述为一种难于进行费歇尔合成的新型高效反应介质，可导致敏感的吲哚。3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基[c]吡啶苯基和对甲氧基苯基hydr转化为2-（2-吡啶基）吲哚和5-甲氧基-2-（2-吡啶基）吲哚，这是我们总的合成子sempervirine型生物碱的合成，是在受控的微波辐射下，在TEG中的干燥氯化锌溶液（0.16 M）中进行的。该方案以优异的收率通过苯乙酮或苯乙酮从苯乙酮或环己酮生产吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol052255t

文献信息

• 2-(2-Pyridyl)Indole Derivatives Preparation Via Fischer Reaction on Montmorillnite K10/Zinc Chloride Under Microwave Irradiation
  作者：Teodozja Lipińska、Eryka Guibé-jampel、Alain Petit、AndrÉ Loupy

  DOI：10.1080/00397919908086110

  日期：1999.4

  Abstract Fischer condensation was performed in 50-60% yield in lower temperatures and shorter times if conducted in solvent-free acid medium under microwave irradiation.

  摘要 如果在微波辐射下在无溶剂酸介质中进行，Fischer 缩合在较低温度和较短时间下以 50-60% 的产率进行。
• A Concise Route to a Key Intermediate in the Total Synthesis of Sempervirine¹
  作者：Andrzej Rykowski、Teodozja Lipińska

  DOI：10.1080/00397919608003843

  日期：1996.12

  Diels-Alder reaction of 5-acetyl-3-methylthio-1,2,4-triazine 3 with 1-pyrrolidino-1-cyclohexene afforded 3-acetyl-1-methylthio-5,6,7,8-teterahydroisoquinoline 4 which was readily converted into target 2-(3-(5,6,7,8-tetrahydroisoquinolinyl)) 6 via Fisher synthesis followed by reductive cleavage of the methylthio group in 5.
• Total synthesis of new indolo[2,3-a]quinolizine alkaloids sempervirine type, potential pharmaceuticals
  作者：Teodozja M. Lipińska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.085

  日期：2006.6

  the AB–DE synthons, has been obtained. The final stages: desulfuration, and formation of the C-ring via the Gribble method have led to the expected zwitterionic alkaloids. Model syntheses of the indolopyridocoline and its methoxy analogue from 2-acetylpyridine have been performed for investigation of the microwave-induced Fischer synthesis of sensitive indoles and for obtaining compounds for comparative

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。
• A New Approach to Difficult Fischer Synthesis:  The Use of Zinc Chloride Catalyst in Triethylene Glycol under Controlled Microwave Irradiation
  作者：Teodozja M. Lipińska、Stefan J. Czarnocki

  DOI：10.1021/ol052255t

  日期：2006.2.1

  chloride (ZnCl2/TEG) is described as a new and efficient reaction medium for a difficult Fischer synthesis, leading to sensitive indoles. Transformation of the 3-acetyl-1-methylthiocycloalka[c]pyridine phenylhydrazones and p-methoxyphenylhydrazones into the 2-(2-pyridyl)indoles and 5-methoxy-2-(2-pyridyl)indoles, which are the synthons in our total synthesis of the sempervirine-type alkaloids, is carried

  [反应：请参见文字]。三乙二醇与催化量的氯化锌（ZnCl2 / TEG）的应用被描述为一种难于进行费歇尔合成的新型高效反应介质，可导致敏感的吲哚。3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基[c]吡啶苯基和对甲氧基苯基hydr转化为2-（2-吡啶基）吲哚和5-甲氧基-2-（2-吡啶基）吲哚，这是我们总的合成子sempervirine型生物碱的合成，是在受控的微波辐射下，在TEG中的干燥氯化锌溶液（0.16 M）中进行的。该方案以优异的收率通过苯乙酮或苯乙酮从苯乙酮或环己酮生产吲哚。