2-cinnamylsesamol | 51167-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-cinnamylsesamol
• 英文别名: 6-cinnamylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol；Obtusaquinone deriv jurd 2154；6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 51167-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DRJMXFXDHQJEPO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylsesamol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性双酚催化硼酸酯-醌甲基化物的对映选择性加成

  摘要：

  发现手性双酚催化芳基或链烯基硼酸酯与邻醌甲基化物的对映选择性不对称加成。在 10 mol% 3,3'-Br(2)-BINOL 存在下，以高对映体比（高达 98:2）获得了高产率（高达 95%）的取代 2-苯乙烯基苯酚。以良好的产率和选择性实现了 (S)-4-甲氧基丹参的两步合成。

  DOI：

  10.1021/ja309076g
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-cinnamylsesamol
  参考文献：
  名称：

  Quinine-catalyzed highly enantioselective cycloannulation of o-quinone methides with malononitrile

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4H-色酮显示出作为新型抗癌药物的巨大潜力。在这里，我们报告了奎宁催化的高度对映选择性的正式4 + 2环加成，将邻醌甲烯和丙二腈进行反应，提供了一种独特的方法来合成4-芳基乙烯基，4-芳基和4-乙烯基2-氨基-3-氰基-4H-色酮，产率和对映选择性均非常优异。

  DOI：

  10.1039/c4ob02602k

文献信息

• C–H Oxidation/Michael Addition/Cyclization Cascade for Enantioselective Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03148

  日期：2015.12.18

  A streamlined method for the enantioselective synthesis of 2-amino-4H-chromenes from readily available 2-alkyl-substituted phenols and active methylene compounds bearing a cyano group with up to 97% ee is presented. This reaction is a cascade procedure including manganese dioxide mediated C–H oxidation for the generation of o-quinone methides and bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization

  提出了一种简化的方法，用于从容易获得的2-烷基取代的苯酚和带有氰基的具有高达97％ee的活性亚甲基化合物对映选择性地合成2-氨基-4 H-色烯。该反应是一个级联过程，包括二氧化锰介导的C–H氧化，用于生成邻醌甲基化物和双功能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应。
• Catalytic Asymmetric [4+1] Cyclization of <i>ortho</i> -Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles
  作者：Xiao-Li Jiang、Si-Jia Liu、Yu-Qi Gu、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700487

  日期：2017.10.4

  In this work, we established catalytic asymmetric [4+1] cyclization of ortho‐quinone methides (o‐QMs) with 3‐chlorooxindoles and a catalytic asymmetric domino oxidation/[4+1] cyclization reaction of 2‐alkylphenols with 3‐chlorooxindoles, which constructed a spirooxindole‐based 2,3‐dihydrobenzofuran scaffold in good yield (up to 97%), with excellent diastereoselectivity (up to >95:5 dr) and high enantioselectivity

  在这项工作中，我们建立了带有3-氯氧吲哚的邻醌甲基化物（o -QMs）的催化不对称[4 + 1]环化和2-烷基酚与3-氯氧吲哚的催化不对称多米诺氧化/ [4 + 1]环化反应。 ，以高产率（高达97％），优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr）和高对映选择性（高达ee高达99％）构建了基于螺氧杂吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。此工作不仅第一高度对映选择性[4 + 1]的环化ö -QMs但也实现了第一催化不对称多米诺[4 + 1]的环化ö-QMs。此外，这两种反应均提供了高效的立体选择性方法，可用于构建具有光学纯度的基于螺氧吲哚的2,3-二氢苯并呋喃支架。
• Relay Catalysis: Manganese(III) Phosphate Catalyzed Asymmetric Addition of β-Dicarbonyls to <i>ortho</i>-Quinone Methides Generated by Catalytic Aerobic Oxidation
  作者：Konrad Gebauer、Franziska Reuß、Matthias Spanka、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02185

  日期：2017.9.1

  asymmetric synthesis of 4H-chromenes starting from 2-alkyl-substituted phenols. The aerobic oxidation toward a transient ortho-quinone methide was efficiently catalyzed by a manganese(III) species MnL3 while the ensuing Michael addition of β-dicarbonyl compounds proved to be catalyzed by a chiral manganese phosphate MnL2X*.

  的组合原位形成MNL 3复合物（HL = Hacac或R（C = O）CH 2 CO 2 R）和手性磷酸HX *允许4的完全催化，不对称合成ħ -chromenes从2开始-烷基取代的酚。锰（III）物种MnL 3可以有效地催化向瞬态邻甲基苯甲酸的好氧氧化，而随后的β-二羰基化合物的迈克尔加成反应则被手性磷酸锰MnL 2 X *催化。
• Enantioselective one-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes via C−H oxidation and Michael addition/ring closure sequences
  作者：Kyeong Seop Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024572

  日期：2022.1.17

  Abstract The chiral 2-amino-4H-chromene derivatives were obtained from 2-alkyl-substituted phenol derivatives in moderate to high yields with excellent enantioselectivities through one-pot cascade via C–H oxidation/Michael addition/ring closure sequences using a binaphthyl-modified organocatalyst with low catalyst loading (1.25 mol%).

  摘要 手性 2-氨基-4 H-色烯衍生物由 2-烷基取代的苯酚衍生物通过一锅级联通过 C-H 氧化/迈克尔加成/使用联萘的闭环序列以中等至高产率获得，具有优异的对映选择性。具有低催化剂负载量（1.25 mol％）的改性有机催化剂。
• Direct Sulfide-Catalyzed Diastereoselective [4+1] Annulations of <i>ortho</i>-Quinone Methides and Bromides
  作者：Yan-Qing Liu、Qing-Zhu Li、Hong-Ping Zhu、Xin Feng、Cheng Peng、Wei Huang、Jun-Long Li、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02189

  日期：2018.10.19

  Direct sulfide organocatalysis is an emerging topic in research on synthetic chemistry. Here, an unprecedented sulfide-catalyzed diastereoselective [4+1] annulation of (in situ generated) ortho-quinone methides and bromides is reported. Notably, the robustness of such sulfide organocatalysis was demonstrated by performing the catalytic reaction under oxidative conditions without significantly affecting the reaction outcome. Various dihydrobenzofurans with diverse substituents were obtained with high isolated yields of up to 98% and remarkable diastereoselectivity (>19:1 dr in general).