N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine | 323203-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyprop-2-ynyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 323203-87-8
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O₅Si
• 分子量: 549.702
• InChiKey: SCUWXWLQUVNZFW-RKVWBGEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-8-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triethylsilyl)adenosine 、 N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 P(fur)3 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triethylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7')-N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  含核碱基主链的寡核苷，第 3 部分，乙酰基连接的腺苷二聚体的合成

  摘要：

  腺苷衍生的二聚体 14a-d 和 15b-d 是通过将受保护的 8-碘腺苷 3 和 13 与 C(5')-乙炔化腺苷衍生物 5、6、11 和 12 偶联制备的（方案 4）。类似地，5'-差向异构体二聚体 16 通过将 3 与炔烃 8 偶联来制备（方案 5）。炔丙醇 4 转化为 N-苯甲酰化炔烃 5 和胺 6，而差向异构醇 7 转化为差向异构胺 8 和 5'-脱氧类似物 11 和 12（方案 3）。碘腺苷 13 与炔烃 5 至 14a 的交叉偶联得到优化；它受炔烃的 N-苯甲酰基和 Et3SiO 基团的影响，但几乎不受 8-碘腺苷的 N-苯甲酰基影响。炔烃在 O-甲硅烷基化而不是 N-苯甲酰化时最具反应性。5'-脱氧炔烃的交叉偶联进行得更慢。二聚体 14a – d、15b – d 和 16 的收率良好（表 2）。14d 和 16 的去保护分别导致 18 和 20（方案 5）。二醇 17 和 19

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2975::aid-hlca2975>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  含核碱基主链的寡核苷，第 3 部分，乙酰基连接的腺苷二聚体的合成

  摘要：

  腺苷衍生的二聚体 14a-d 和 15b-d 是通过将受保护的 8-碘腺苷 3 和 13 与 C(5')-乙炔化腺苷衍生物 5、6、11 和 12 偶联制备的（方案 4）。类似地，5'-差向异构体二聚体 16 通过将 3 与炔烃 8 偶联来制备（方案 5）。炔丙醇 4 转化为 N-苯甲酰化炔烃 5 和胺 6，而差向异构醇 7 转化为差向异构胺 8 和 5'-脱氧类似物 11 和 12（方案 3）。碘腺苷 13 与炔烃 5 至 14a 的交叉偶联得到优化；它受炔烃的 N-苯甲酰基和 Et3SiO 基团的影响，但几乎不受 8-碘腺苷的 N-苯甲酰基影响。炔烃在 O-甲硅烷基化而不是 N-苯甲酰化时最具反应性。5'-脱氧炔烃的交叉偶联进行得更慢。二聚体 14a – d、15b – d 和 16 的收率良好（表 2）。14d 和 16 的去保护分别导致 18 和 20（方案 5）。二醇 17 和 19

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2975::aid-hlca2975>3.0.co;2-2

文献信息

• Oligonucleosides with a Nucleobase-Including Backbone, Part 3, Synthesis of Acetyleno-Linked Adenosine Dimers
  作者：Hiroki Gunji、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2975::aid-hlca2975>3.0.co;2-2

  日期：2000.11.8

  C(5′)-ethynylated adenosine derivatives 5, 6, 11, and 12 (Scheme 4). Similarly, the 5′-epimeric dimer 16 was prepared by coupling 3 with the alkyne 8 (Scheme 5). The propargylic alcohol 4 was transformed into the N-benzoylated alkyne 5 and into the amine 6, while the epimeric alcohol 7 was converted to the epimeric amine 8 and the 5′-deoxy analogues 11 and 12 (Scheme 3). Cross-coupling of the iodoadenosine

  腺苷衍生的二聚体 14a-d 和 15b-d 是通过将受保护的 8-碘腺苷 3 和 13 与 C(5')-乙炔化腺苷衍生物 5、6、11 和 12 偶联制备的（方案 4）。类似地，5'-差向异构体二聚体 16 通过将 3 与炔烃 8 偶联来制备（方案 5）。炔丙醇 4 转化为 N-苯甲酰化炔烃 5 和胺 6，而差向异构醇 7 转化为差向异构胺 8 和 5'-脱氧类似物 11 和 12（方案 3）。碘腺苷 13 与炔烃 5 至 14a 的交叉偶联得到优化；它受炔烃的 N-苯甲酰基和 Et3SiO 基团的影响，但几乎不受 8-碘腺苷的 N-苯甲酰基影响。炔烃在 O-甲硅烷基化而不是 N-苯甲酰化时最具反应性。5'-脱氧炔烃的交叉偶联进行得更慢。二聚体 14a – d、15b – d 和 16 的收率良好（表 2）。14d 和 16 的去保护分别导致 18 和 20（方案 5）。二醇 17 和 19