N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苄氧基甲酰胺 | 96096-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苄氧基甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]benzyloxycarboxamide
• 英文别名: benzyl (2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；benzyl(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；N-benzyloxycarbonyl-5-methoxytryptamine；N-(Benzyloxycarbonyl)-5-methoxytryptamine；benzyl N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 96096-65-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: ZDQFSJNLDMYFCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苄氧基甲酰胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-甲氧基-N-甲基-N-异丙基色胺
  参考文献：
  名称：

  Psychotomimetic N-methyl-N-isopropyltryptamines. Effects of variation of aromatic oxygen substituents

  摘要：

  Eight N-methyl-N-isopropyltryptamines (MIPTs) possessing various aromatic oxygen substituents were prepared, characterized, and evaluated for hallucinogenic activity in man. In at least two instances (the Ar H and the Ar 5-OCH3, 1 and 4) the unsymmetrical nitrogen substitution led to a substantial increase in potency as well as oral activity when compared to the symmetrical dimethyl homologues. Qualitatively, 4-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine (2) was the most interesting in overall effect, producing a classic hallucinogenic profile. The 5-methoxy congener 4 resulted in a state characterized by heightened conceptual stimulation lacking in visual phenomena. Other members of the series exhibited diminished effects.

  DOI：

  10.1021/jm00145a007
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-ol 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苄氧基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  On a Facile Synthesis of Melatonin and Other Related Indoles

  摘要：

  An efficient laboratory synthesis for melatonin and other related indoles utilising enamides and enecarbamates is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808004915

文献信息

• 可见光引发的不对称合成3-氮氧基吡咯[2,3-b]吲哚类化合物的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN108997352A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明提供了一种可见光引发的不对称合成3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的方法，即以色胺类衍生物为原料，在可见光激发的氮氧自由基和手性膦酸的作用下，发生自由基引发‑不对称环化‑自由基淬灭反应，一步法生成手性的3‑氮氧基吡咯吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光为激发条件，原料和试剂便宜易得，反应产率高，反应的区域选择性和立体选择性高，适用于各种3‑氮氧基吡咯[2,3‑b]吲哚类化合物的不对称合成。
• Enantioselective Radical Cyclization of Tryptamines by Visible Light-Excited Nitroxides
  作者：Kangjiang Liang、Xiaogang Tong、Tao Li、Bingfei Shi、Haiyang Wang、Pengcheng Yan、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01597

  日期：2018.9.21

  (UV) and visible light, and their electron can be excited from the π-bonding orbital to the antibonding π* orbital or the n-bonding orbital to the antibonding π* orbital, respectively. Despite the reported UV-induced hydrogen atom transfer (HAT) process, the potential of nitroxides for visible light-excited photosynthesis is underexplored. Here we demonstrate that nitroxide can convert indole to its

  氮氧化物既可以吸收紫外线（UV），也可以吸收可见光，并且它们的电子可以分别从π键轨道激发到反键π*轨道，或者从n键轨道激发到反键π*轨道。尽管已报道了紫外线诱导的氢原子转移（HAT）过程，但仍未充分探索氮氧化物在可见光激发的光合作用中的潜力。在这里，我们证明了氮氧化物可以通过可见光诱导的HAT过程将吲哚转化为其自由基。手性磷酸催化的原位环化形成的亚胺自由基，然后被另一个氮氧化物分子捕获，可提供高收率和对映选择性的产物。为了突出这种策略的新颖性和效率，天然产物（-）-verrupyrroloindoline的不对称全合成反应通过5个步骤完成。
• Enantioselective Synthesis of Pyrroloindolines via Noncovalent Stabilization of Indole Radical Cations and Applications to the Synthesis of Alkaloid Natural Products
  作者：Emily C. Gentry、Lydia J. Rono、Martina E. Hale、Rei Matsuura、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.7b13616

  日期：2018.3.7

  noncovalent open-shell complexes can be intercepted by the stable nitroxyl radical TEMPO· to form alkoxyamine-substituted pyrroloindolines with high levels of enantioselectivity. Further elaboration of these optically enriched adducts can be achieved via a catalytic single-electron oxidation/mesolytic cleavage sequence to furnish transient carbocation intermediates that may be intercepted by a wide range

  尽管人们对自由基阳离子合成化学的兴趣不断增长，但控制这些中间体反应中的对映选择性仍然是一个挑战。基于对酶系统中色氨酸氧化的最新见解，我们报告了一种光催化方法，用于生成吲哚自由基阳离子作为与手性磷酸根阴离子的氢键加合物。这些非共价开壳络合物可以被稳定的硝酰自由基TEMPO·拦截，形成具有高水平对映选择性的烷氧基胺取代的吡咯并吲哚啉。这些光学富集的加合物的进一步精制可以通过催化单电子氧化/介晶裂解序列来实现，以提供可被多种亲核试剂拦截的瞬时碳阳离子中间体。总而言之，这个两步序列提供了一种简单的催化方法，可以通过标准实验方案从常见的合成中间体获得各种对映体富集形式的取代吡咯并吲哚啉。介绍了该方法的设计、开发、机理研究和范围，以及该方法在几种二聚吡咯并吲哚啉天然产物合成中的应用。
• Visible-Light-Induced Metal-Free Selenation of Tryptamines/3-Substituted Indoles
  作者：Ravi P. Singh、Shashank Singh、Kalyan S. Naskar、Arindam Kundu

  DOI：10.1055/a-2112-2353

  日期：2023.11

  novel metal-free, oxidant-free phosphoric acid-catalyzed method for the synthesis of 2-selanyl NHCbz-tryptamines/3-subtituted indoles is presented. This direct C-2 selenation strategy, with environmental benign conditions by reaction of tryptamines/3-substituted indoles and diaryl/dialkyl selenides, allows access to a wide range of 2-aryl/alkylselanyl NHCbz-tryptamines/3-substituted indoles. An experimental

  提出了可见光介导的新型无金属、无氧化剂磷酸催化合成 2-硒基 NHCbz-色胺/3-取代吲哚的方法。这种直接的C-2硒化策略，通过色胺/3-取代的吲哚和二芳基/二烷基硒化物的反应，在环境友好的条件下，允许获得各种2-芳基/烷基硒基NHCbz-色胺/3-取代的吲哚。使用紫外/可见光、循环伏安法和对照实验进行的实验研究揭示了这一合理的机制。
• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。