N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 | 76290-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: INS 48836；N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 76290-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00408244
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DWVGVBWQQYLAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺 在 1-丙基磷酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-3-(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  首先报道丙基磷酸酐（T3P ®）介导的罗宾逊-加布里埃尔环。天然和非天然的5-（3-吲哚基）恶唑的合成

  摘要：

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  Nb-Benzoyl-Na-benzyl-5-bromo-2,3-dihydrotryptamine 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 甲酸铵 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indoles from 1-Benzyl-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  一种简便的一锅法脱苄基反应，将1-苄基-2,3-二氢吲哚转化为吲哚，使用10%碳载钯作为催化剂，甲醇中的甲酸铵作为氢供体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-28358

文献信息

• [EN] MELATONIN DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTIONS<br/>[FR] DERIVES DE MELATONINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE DYSFONCTIONNEMENTS NEUROLOGIQUES
  申请人：FAUST PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2004085392A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to compounds of the general formula (1): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are H or a moiety of the formula : -(R6)n-R7; with R6 is a is an alkyl chain and R7 is, a moiety selected in the group consisting of -Cn,H2n2,+I, a cycloalkyl moiety, -N(Cn,H2n,+I)(Cn,H2n,+1), -NH-cycloalkyl, -O(Cn,H2n'+I), -0-cycloalkyl, =O, =S, -NO2, -I, -Br, -Cl, -F, -CF3, -OCF3, -COOH, -S03H, -P03H2, -CN, A3 and A4 are, C, N,O or S;m is from 0 to 2; and to their use for the treatment and/or prevention of diseases and conditions mediated by the imbalance of acetylcholine, and for treating and/or preventing glutamate excitotoxicity.

  本发明涉及通式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5为H或具有以下结构的基团：-(R6)n-R7；其中R6是烷基链，R7是在由-CnH2n2，+I组成的基团中选择的一个基团，是环烷基基团，-N(CnH2n+I)(CnH2n+1)，-NH-环烷基，-O(CnH2n'+I)，-O-环烷基，=O，=S，-NO2，-I，-Br，-Cl，-F，-CF3，-OCF3，-COOH，-SO3H，-PO3H2，-CN中的一种；A3和A4为C、N、O或S；m为0到2；以及它们用于治疗和/或预防由乙酰胆碱失衡介导的疾病和症状，以及用于治疗和/或预防谷氨酸兴奋毒性。
• Direct Synthesis of Enamides via Electrophilic Activation of Amides
  作者：Philipp Spieß、Martin Berger、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.1c04363

  日期：2021.7.21

  A novel, one-step N-dehydrogenation of amides to enamides is reported. This reaction employs the unlikely combination of LiHMDS and triflic anhydride, which serves as both the electrophilic activator and the oxidant, and is characterized by its simple setup and broad substrate scope. The synthetic utility of the formed enamides was readily demonstrated in a range of downstream transformations.

  报道了一种新型的酰胺一步 N-脱氢生成烯酰胺的方法。该反应采用了LiHMDS和三氟甲磺酸酐的不太可能的组合，三氟甲磺酸酐既充当亲电子活化剂又充当氧化剂，其特点是装置简单和底物范围广泛。所形成的烯酰胺的合成效用很容易在一系列下游转化中得到证明。
• A general method for the synthesis of indoles bearing a variety of substituents at the β-position, and its application to the synthesis of l-tryptophan
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Takenobu Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81629-9

  日期：1983.1

  A general synthetic method of β-substituted indoles such as indoleacetic acid, tryptamine and L-tryptophan has been exploited utilizing α-methoxylated amides, lactams, a carbamate, and sulfonamides, easily obtainable by an electrochemical method, as key intermediates.

  已经利用α-甲氧基化酰胺，内酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺作为关键中间体，开发了β-取代的吲哚如吲哚乙酸，色胺和L-色氨酸的一般合成方法。
• 褪黑素衍生物在防治植物真菌病害中的用途
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN114680114A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了褪黑素衍生物在防治植物真菌病害中的用途，属于农药领域。该类化合物对稻瘟病菌(Magnaporthe oryzae)的致病力具有很强的抑制活性，且具有较好的广谱性，对禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、灰霉菌(Botrytis cinerea)、核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)、拟盘多毛孢(Pestalotiopsis)、褐腐病菌(Monilinia fructicola)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)也有良好的抑制效果，是一类潜在的广谱农药抑菌分子。
• Cheve, Gwenael; Duriez, Patrick; Fruchart, Jean-Charles, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 7, p. 361 - 379
  作者：Cheve, Gwenael、Duriez, Patrick、Fruchart, Jean-Charles、Teissier, Elisabeth、Poupaert, Jacques、Lesieur, Daniel

  DOI：——

  日期：——