(1R,2S,3aR,4S,7R,7aR)-1,2-Dimethyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-indene-2-carboxylic acid methyl ester | 247017-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3aR,4S,7R,7aR)-1,2-Dimethyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-indene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,4S,6R,7S)-3,4-dimethyl-5-oxotricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-4-carboxylate
• CAS: 247017-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: GWQOZWOEUXKBPI-ULQATHHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3aR,4S,7R,7aR)-1,2-Dimethyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~410.0 ℃ 、45.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6S,7R)-5-methyltricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,2S,3aR,4S,7R,7aR)-1,2-Dimethyl-3-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methano-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成塞那维恩（一种十二元吡拉唑烷生物碱）

  摘要：

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01058-8

文献信息

• Bugel,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4371 - 4374
  作者：Bugel,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of senecivernine, a 12-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid
  作者：Zhi-Yu Liu、Lian-Yun Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01058-8

  日期：1999.7

  The first synthesis of the title compound is described using a rigid molecule tricyclodecadienone 8 as the starting material and a retro-Diels-Alder reaction as the key step for the efficient synthesis of a masked seneciverinic acid 20; the target was prepared using the esterification of two hydroxy groups of (+)-retronecine 7 sequentially with compound 20 in a total of 10 steps and 18% overall yield

  以刚性分子三环癸二烯酮8为起始原料，以逆狄尔斯-阿尔德反应为有效合成被掩盖的泛香精酸20的关键步骤，描述了标题化合物的首次合成。通过依次用化合物20将（+）-retronecine 7的两个羟基酯化，总共10个步骤，总收率18％来制备目标。