7-trans-cinnamoyloxy-4-methyl-coumarin | 51528-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 7-trans-cinnamoyloxy-4-methyl-coumarin
• 英文别名: 7-cinnamoyloxy-4-methyl-coumarin；7-trans-Cinnamoyloxy-4-methyl-cumarin；7-Cinnamoyloxy-4-methyl-cumarin；4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl (2E)-3-phenylprop-2-enoate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 51528-61-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: PZKUGQUBGDJUPT-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trans-cinnamoyloxy-4-methyl-coumarin 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到(2E)-3-bromo-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过 HL60 和 HepG2 癌细胞中的 PI3K/AKT 信号通路抑制设计和合成香豆素衍生物作为细胞毒剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列香豆素衍生物，单独或与肉桂酸混合，并使用 MTT 测定法评估它们对一组癌细胞的细胞毒性。然后，通过细胞周期分析、RT-PCR、DNA 片段化和蛋白质印迹技术检查最活跃的化合物的细胞毒性机制。细胞毒结果表明，化合物( 4 )对HL60细胞具有显着的细胞毒作用(IC 50 = 8.09 µM)，而化合物( 8b )对HepG2细胞具有显着的活性(IC 50 = 13.14 µM)。化合物（4）和（8b ）) 通过 PI3K/AKT 通路抑制介导它们的细胞毒性。这些结果通过分子对接研究得到保证。这些结果支持进一步探索性研究，重点关注香豆素衍生物作为细胞毒剂的治疗活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27196709
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 氯化亚砜 、 双氧水 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-trans-cinnamoyloxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过 HL60 和 HepG2 癌细胞中的 PI3K/AKT 信号通路抑制设计和合成香豆素衍生物作为细胞毒剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列香豆素衍生物，单独或与肉桂酸混合，并使用 MTT 测定法评估它们对一组癌细胞的细胞毒性。然后，通过细胞周期分析、RT-PCR、DNA 片段化和蛋白质印迹技术检查最活跃的化合物的细胞毒性机制。细胞毒结果表明，化合物( 4 )对HL60细胞具有显着的细胞毒作用(IC 50 = 8.09 µM)，而化合物( 8b )对HepG2细胞具有显着的活性(IC 50 = 13.14 µM)。化合物（4）和（8b ）) 通过 PI3K/AKT 通路抑制介导它们的细胞毒性。这些结果通过分子对接研究得到保证。这些结果支持进一步探索性研究，重点关注香豆素衍生物作为细胞毒剂的治疗活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27196709

文献信息

• Schamschurin; Ibadulin, <NS> Nr. 25 Chimija Nr. 1 <1941> 1, 5
  作者：Schamschurin、Ibadulin

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Coumarin Derivatives as Cytotoxic Agents through PI3K/AKT Signaling Pathway Inhibition in HL60 and HepG2 Cancer Cells
  作者：Safaa M. Kishk、Enas E. Eltamany、Mohamed S. Nafie、Roaa M. Khinkar、Rawan H. Hareeri、Sameh S. Elhady、Asmaa S. A. Yassen

  DOI：10.3390/molecules27196709

  日期：——

  In this study, a series of coumarin derivatives, either alone or as hybrids with cinnamic acid, were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against a panel of cancer cells using the MTT assay. Then, the most active compounds were inspected for their mechanism of cytotoxicity by cell-cycle analysis, RT-PCR, DNA fragmentation, and Western blotting techniques. Cytotoxic results showed that compound

  在这项研究中，合成了一系列香豆素衍生物，单独或与肉桂酸混合，并使用 MTT 测定法评估它们对一组癌细胞的细胞毒性。然后，通过细胞周期分析、RT-PCR、DNA 片段化和蛋白质印迹技术检查最活跃的化合物的细胞毒性机制。细胞毒结果表明，化合物( 4 )对HL60细胞具有显着的细胞毒作用(IC 50 = 8.09 µM)，而化合物( 8b )对HepG2细胞具有显着的活性(IC 50 = 13.14 µM)。化合物（4）和（8b ）) 通过 PI3K/AKT 通路抑制介导它们的细胞毒性。这些结果通过分子对接研究得到保证。这些结果支持进一步探索性研究，重点关注香豆素衍生物作为细胞毒剂的治疗活性。