(-)-(4S,5S)-4-hydroxy-5-(E-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one | 319925-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(4S,5S)-4-hydroxy-5-(E-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-[(E)-hept-1-enyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 319925-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: RMUCGDILKBJWDF-CAFLDADYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,5S)-4-hydroxy-5-(E-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Trifluoro-acetic acid (2S,3S,5S)-5-acetoxy-2-((E)-hept-1-enyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3E)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]non-3-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 L-酒石酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (-)-(4S,5S)-4-hydroxy-5-(E-hept-1-enyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses

  摘要：

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00871-1

文献信息

• Verfahren zur selektiven Reduktion
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria GmbH

  公开号：EP1069097A2

  公开（公告）日：2001-01-17

  Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von chiralen α- oder β-Ketoestern, die in γ-Position ein chirales Zentrum besitzen, in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von - 80 bis +50°C mit einem Reduktionsmittel, erhalten durch Reaktion von NaBH4 und (D)- oder (L)-Weinsäure, zu den jeweils entsprechenden diastereomeren Hydroxyverbindungen.

  通过 NaBH4 和 (D)- 或 (L)- 酒石酸反应得到的手性 α- 或 β-酮酯，其手性中心位于 γ 位，在 -80 至 +50°C 的温度下，在惰性溶剂中用还原剂将其立体选择性还原为相应的非对映羟基化合物的工艺。
• A Novel Stereoselective Access to Substituted l-2-Deoxypentono-1,4-lactones and l-2-Deoxypentoses
  作者：Dean V. Johnson、Roland Fischer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00871-1

  日期：2000.11

  A stereoselective method to L-2-deoxypentose or L-2-deoxy-pentono-1,4-lactone units was developed employing the (S)-Hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. Additionally a diastereoselective reduction using either (D)- or (L)-tartaric acid in conjuction with sodium borohydride had been applied to control the ultimate stereochemistry of the bioactive compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.