(E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 1465030-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；methyl (E)-2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1465030-33-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: UULWIMCCAAQMRL-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-(4-((tert-butoxycarbonyl)oxy)phenyl)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的（E）-甲基-α-吲哚-2-基-β-芳基/丙烯酸烷基酯的立体选择性合成：易于获得取代的咔唑，γ-咔啉和泼尼松二酮†

  摘要：

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41573b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  蓝藻防晒剂吲哚、prenostodione 的正式方法

  摘要：

  通过 LDA 引发的 N-氨基甲酸酯吲哚-2-甲酯 22 与 4-[(t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 (14) 和后期 Vilsmeier-Haack 的缩合，尝试合成吲哚防晒颜料 prenostodione甲酰化。随后氧化的困难需要安装 C-3 羧酸，因此必须使用最近报道的协议，因此天然产物的正式合成是从 2-氨基苯甲醇 (17) 分九个步骤实现的。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.464

文献信息

• l-Proline catalyzed stereoselective synthesis of (E)-methyl-α-indol-2-yl-β-aryl/alkyl acrylates: easy access to substituted carbazoles, γ-carbolines and prenostodione
  作者：Soumen Biswas、Pradeep Kumar Jaiswal、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob41573b

  日期：——

  A simple, mild and robust method for the stereoselective synthesis of (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-aryl/alkyl-substituted acrylates via a condensation reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate with several alkyl or aryl aldehydes using L-proline (25 mol%) as a catalyst is presented for the first time. In addition, completely metal free based high yielding methods for the syntheses

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。
• A formal approach to the cyanobacterial sunscreen indole, prenostodione
  作者：Ilene Lissette Green、Jason Andre Jordan、Jeanese Christine Badenock

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.464

  日期：——

  was attempted via an LDA-initiated condensation of N-carbamate indole-2-methyl ester 22 with 4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (14) and a late-stage Vilsmeier–Haack formylation. Difficulties with the ensuing oxidation required installation of a C-3 carboxylic acid necessitating the use of a recently reported protocol and thus a formal synthesis of the natural product was realized from 2-aminobenzyl

  通过 LDA 引发的 N-氨基甲酸酯吲哚-2-甲酯 22 与 4-[(t-丁基二甲基甲硅烷基)氧基]苯甲醛 (14) 和后期 Vilsmeier-Haack 的缩合，尝试合成吲哚防晒颜料 prenostodione甲酰化。随后氧化的困难需要安装 C-3 羧酸，因此必须使用最近报道的协议，因此天然产物的正式合成是从 2-氨基苯甲醇 (17) 分九个步骤实现的。