diethyl N-<4-(trans-2-<(<2,6-diamino-4-(3H)-oxopyrimidin-5-yl>thio)methyl>cyclobutyl)benzoyl>L-glutamate | 173037-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-<4-(trans-2-<(<2,6-diamino-4-(3H)-oxopyrimidin-5-yl>thio)methyl>cyclobutyl)benzoyl>L-glutamate
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[4-[2-[(2,4-diamino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)sulfanylmethyl]cyclobutyl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 173037-34-8
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₆S
• 分子量: 531.633
• InChiKey: PTVHKALOHWUDHF-ABHNRTSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-<4-(trans-2-<(<2,6-diamino-4-(3H)-oxopyrimidin-5-yl>thio)methyl>cyclobutyl)benzoyl>L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N-<4-(trans-2-<(<2,6-diamino-4-(3H)-oxopyrimidin-5-yl>thio)methyl>cyclobutyl)benzoyl>L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  -n [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -1-谷氨酸的合成及生物学评价新型5-氢嘧啶酮二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  N- [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1）报道。化合物1是有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（K j = 12 n M），具有优异的体外细胞培养生长抑制作用（L1210，IC 50 = 29 n M）。保护实验表明，细胞生长的抑制活性是由于DHFR抑制。合成中的关键步骤是将环丁基甲基硫醇与5-溴-2,6-二氨基-4-氧嘧啶8偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320514
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-3-氯苯丙酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.17h， 生成 diethyl N-<4-(trans-2-<(<2,6-diamino-4-(3H)-oxopyrimidin-5-yl>thio)methyl>cyclobutyl)benzoyl>L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  -n [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -1-谷氨酸的合成及生物学评价新型5-氢嘧啶酮二氢叶酸还原酶抑制剂

  摘要：

  N- [4-（2-反式-[（[[2,6-二氨基-4（3 H）-氧嘧啶丁-5-基]甲基]硫代]环丁基）苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成及生物学评价（1）报道。化合物1是有效的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂（K j = 12 n M），具有优异的体外细胞培养生长抑制作用（L1210，IC 50 = 29 n M）。保护实验表明，细胞生长的抑制活性是由于DHFR抑制。合成中的关键步骤是将环丁基甲基硫醇与5-溴-2,6-二氨基-4-氧嘧啶8偶联。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320514