2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-propanediol | 773872-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propane-1,3-diol；2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]propane-1,3-diol
• CAS: 773872-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: UHYNTICGRGGTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-propanediol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到[3-Methylsulfonyloxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  前手性2-取代的1,3-二胺的酶促不对称化：有价值的含氮化合物的制备

  摘要：

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。

  DOI：

  10.1021/jo8025912
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过调整非经典CH··O氢键的强度控制苯基的构象能：以5-苯基-1,3-二恶烷为例

  摘要：

  Anancomeric 5-phenyl-1,3-dioxanes提供了一个独特的机会来研究控制构象的因子。人们可能期望1,3-二恶烷的C（5）处的轴向苯基具有与轴向苯基环己烷类似的构象，但一系列研究包括X射线晶体学，NOE测量和DFT计算表明，苯基为了使邻氢与二恶烷的环氧一起参与稳定的，非经典的CH··O氢键，优选将其放置在二恶烷环上。一系列ananomeromer 2- tert的酸催化平衡-丁基-5-芳基-1,3-二恶烷异构体表明，苯环上的远程取代基会影响5-芳基-1,3-二恶烷的构象能：吸电子取代基会降低芳基的构象能，给电子取代基增加了该基团的构象能。该效应与哈米特取代基参数非常线性相关。简而言之，可以响应于位于芳基环上的取代基的吸电子或供电子能力，以可预测的方式调节CH···O氢键的强度。这种影响可能是深远的：3,5-bis-CF 31,3-二恶烷中C（5）处的苯基对轴向方向显示

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02428

文献信息

• Controlling the Conformational Energy of a Phenyl Group by Tuning the Strength of a Nonclassical CH···O Hydrogen Bond: The Case of 5-Phenyl-1,3-dioxane
  作者：William F. Bailey、Kyle M. Lambert、Zachary D. Stempel、Kenneth B. Wiberg、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02428

  日期：2016.12.16

  with a ring oxygen of the dioxane. Acid-catalyzed equilibration of a series of anancomeric 2-tert-butyl-5-aryl-1,3-dioxane isomers demonstrates that remote substituents on the phenyl ring affect the conformational energy of a 5-aryl-1,3-dioxane: electron-withdrawing substituents decrease the conformational energy of the aryl group, while electron-donating substituents increase the conformational energy

  Anancomeric 5-phenyl-1,3-dioxanes提供了一个独特的机会来研究控制构象的因子。人们可能期望1,3-二恶烷的C（5）处的轴向苯基具有与轴向苯基环己烷类似的构象，但一系列研究包括X射线晶体学，NOE测量和DFT计算表明，苯基为了使邻氢与二恶烷的环氧一起参与稳定的，非经典的CH··O氢键，优选将其放置在二恶烷环上。一系列ananomeromer 2- tert的酸催化平衡-丁基-5-芳基-1,3-二恶烷异构体表明，苯环上的远程取代基会影响5-芳基-1,3-二恶烷的构象能：吸电子取代基会降低芳基的构象能，给电子取代基增加了该基团的构象能。该效应与哈米特取代基参数非常线性相关。简而言之，可以响应于位于芳基环上的取代基的吸电子或供电子能力，以可预测的方式调节CH···O氢键的强度。这种影响可能是深远的：3,5-bis-CF 31,3-二恶烷中C（5）处的苯基对轴向方向显示
• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。
• Enantioselective Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-propanediols by Direct <i>O</i>-Alkylation with a Rationally Designed Chiral Hemiboronic Acid Catalyst That Mitigates Substrate Conformational Poisoning
  作者：Carl D. Estrada、Hwee Ting Ang、Kim-Marie Vetter、Ashley A. Ponich、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.1c00759

  日期：2021.3.24

  operationally simple, ambient conditions. Nucleophilic activation and discrimination of the enantiotopic hydroxy groups on the diol substrate occurs via a defined chairlike six-membered anionic complex with the hemiboronic heterocycle. The optimal binaphthyl-based catalyst 1g features a large aryloxytrityl group to effectively shield one of the two prochiral hydroxy groups on the diol complex, whereas

  通过前手性二醇的直接单官能化进行对映选择性去对称化是制备具有高光学纯度的有价值的合成中间体的有力策略。硼酸可以激活二醇进行亲核加成；然而，稳定手性催化剂的设计仍然是一个挑战，并强调需要为此目的确定新的化学型。在本文中，描述了一种工作台稳定的手性 9-羟基-9,10-硼杂芳菲催化剂的发现和优化，并应用于在操作简单的环境条件下使用苄基亲电试剂对 2-芳基-1,3-二醇进行高度对映选择性去对称化. 二醇底物上的对映羟基的亲核活化和区分是通过具有半硼杂环的确定的椅子状六元阴离子复合物发生的。1g具有一个大的芳氧基三苯甲基，可以有效地屏蔽二醇复合物上的两个前手性羟基之一，而在硼氧芳菲单元上战略性放置的“甲基阻断剂”减轻了复合二醇竞争构象的有害影响，这会损害整体效率去对称化过程。对于具有各种 2-芳基/杂芳基基团的各种 1,3-丙二醇，该方法以等于或超过 95:5 的对映体比率提供单烷基化产物。