ethyl 1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate | 105859-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7,8-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 1,4-dihydro-1-(p-fluorophenyl)-4-oxo-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7,8-trifluoro-1-(4-fluorophenyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 105859-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₁F₄NO₃
• 分子量: 365.284
• InChiKey: VZQVDYOFYAVYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-fluoro-1-p-fluorophenyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟单酯 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。喹诺酮类抗生素在N1处具有新的定量构效关系。

  摘要：

  一系列18个1-取代的7- [3-[（[乙基氨基）甲基] -1-吡咯烷基] -6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉-羧酸（N1类似物合成CI-934）并评估其抗菌活性和DNA回转酶抑制作用。建立了DNA促旋酶抑制作用与抗菌能力之间的关系。通过使用11种细菌菌株的抗菌能力和革兰氏阴性平均值得出定量构效关系（QSAR）。该方程式表明，抗菌效力在很大程度上取决于STERIMOL的长度和宽度以及N1取代基的不饱和度。一些菌株还显示出对N1组中杂原子（O，N，S）的依赖性。旋回酶抑制与这些参数的组合之间没有发现显着的相关性。结合分子建模研究的构象分析，讨论了这些QSAR结果。在所有方面，最能提高喹诺酮活性的取代基是环丙基。该类似物1-环丙基-7- [3-[（[乙基氨基）-甲基] -1-吡咯烷基] -6，8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸（PD 117558），与相关标准相比，在体外和体内均具有出色的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00400a017

文献信息

• 7-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  申请人：SynPhar Laboratories, Inc.

  公开号：US05342846A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Substituted quinoline compounds and intermediates thereto, processes for producing those compounds and intermediates, pharmaceutical compositions using those compounds, methods for treating bacterial infections using those compounds, and methods for disinfecting using those compounds.

  取代喹啉化合物及其中间体，生产这些化合物和中间体的过程，使用这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗细菌感染的方法，以及使用这些化合物进行消毒的方法。
• Quinolone- and 1,8-naphthyridin-4-one-carboxylic acids which are
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04956465A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  As novel intermediates for antibacterials, the quinolone- and 1,8-naphthyridine-4-one-carboxylic acids which are C-bonded in the 7-position of the formula ##STR1## in which Y represents a carboxyl group, a nitrile group, an ester group --COOR.sup.3, or an acid amide group --CONR.sup.4 R.sup.5, where R.sup.3 stands for C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, X.sup.2 stands for hydrogen, nitro, alkyl having 1 to 3 carbon atoms and halogen, in particular R.sup.1 can be alkyl having 1-4 carbon atoms, vinyl, halogenoalkyl, hydroxyalkyl, cycloalkyl having 1-6 carbon atoms or optionally substituted phenyl, R.sup.2 stands for hydrogen, alkyl having 1-3 carbon atoms which is optionally substituted by halogen, alkoxy having 1-2 carbon atoms or nitro, phenyl and for a radical ##STR2## and Z.sup.1 and Z.sup.2 can each be hydrogen or various organic radicals or together form a ring, and salts and esters thereof.

  作为抗菌剂的新型中间体，喹诺酮和1,8-萘啶-4-酮羧酸，它们在公式##STR1##的7位上与C键结合，其中Y代表一个羧基、一个腈基、一个酯基--COOR.sup.3，或一个酸酰胺基--CONR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.3代表C.sub.1 -C.sub.4-烷基，X.sup.2代表氢、硝基、具有1至3个碳原子的烷基和卤素，特别是R.sup.1可以是具有1-4个碳原子的烷基、乙烯基、卤代烷基、羟基烷基、具有1-6个碳原子的环烷基或可选地取代的苯基，R.sup.2代表氢、具有1-3个碳原子的烷基，可选地通过卤素取代，烷氧基具有1-2个碳原子或硝基，苯基和一个基团##STR2##，而Z.sup.1和Z.sup.2可以分别是氢或各种有机基团，或者一起形成一个环，并且它们的盐和酯。
• 7-substituted
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04617308A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Novel 1-aryl or heteroaryl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-aminomethyl)pyrrolidinyl- or 7-spiroamino-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids and acid derivatives thereof as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation and use in treating bacterial infections caused by Gram-negative and Gram-positive bacteria.

  描述了作为抗菌剂的新型1-芳基或杂环芳基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-氨甲基)吡咯啉基-或7-螺环氨基-4-酮基-3-喹啉羧酸及其衍生物，以及其制备、配方和用于治疗由革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌引起的细菌感染的方法。
• Quinoline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04806541A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Tetracyclic compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, X, Y, Z and n are as herein described, and salts thereof, are described. The compounds of formula III have antibacterial activity, and are therefore useful as antibacterial agents.

  描述了式子##STR1##中R.sup.1，R.sup.2，X，Y，Z和n如本文所述的四环化合物及其盐。式子III的化合物具有抗菌活性，因此可用作抗菌剂。
• Synthesis and structure-activity relationship of 1-aryl-6,8-difluoroquinolone antibacterial agents
  作者：Daniel T. W. Chu、Prabhavathi B. Fernandes、Robert E. Maleczka、Carl W. Nordeen、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00386a011

  日期：1987.3

  A series of new arylfluoroquinolones has been prepared. These derivatives are characterized by having fluorine atoms at the 6- and 8-positions, substituted amino groups at the 7-position, and substituted phenyl groups at the 1-position. The in vitro antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is 2,4-difluorophenyl and the 7-substituent is a 3-amino-1-pyrrolidinyl group. 1-(4-Fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-4-oxo quinoline-3- carboxylic acid (22) was found to possess excellent in vitro potency and in vivo efficacy.