N-[3-(4-氟苯基)丙烯酰基]苯甲酰胺 | 609340-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N-[3-(4-氟苯基)丙烯酰基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-[3-(4-fluorophenyl)acryloyl]benzamide
• 英文别名: N-[(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]benzamide
• CAS: 609340-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: FCVDBUMAWUCRAN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  445.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-氟苯基)丙烯酰基]苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 [((S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine(-2H))Al]2O 、 sodium methylate 、 镍 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 盐酸帕罗西汀
  参考文献：
  名称：

  由Salen-Al配合物催化的α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja037177o
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 (2-benzoylamino-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-[3-(4-氟苯基)丙烯酰基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由Salen-Al配合物催化的α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。

  DOI：

  10.1021/ja037177o