methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methyl-7-oxohept-2(E)-enoate | 186193-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methyl-7-oxohept-2(E)-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methyl-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 186193-13-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: IHNROYOTXNMMIT-CXZFYXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methyl-7-oxohept-2(E)-enoate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(Z,4S)-2-pentenoate 在 咪唑 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (5S,6R)-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-6-methyl-7-oxohept-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。1.隐霉素片段a的高效立体选择性合成3。

  摘要：

  公开了隐藻霉素3的片段A的新颖，有效和立体选择性的合成。关键步骤涉及通过亚磺酰基的不饱和酯辅助将不饱和酯区域和立体选择性转化为溴代醇。

  DOI：

  10.1021/jo026802p

文献信息

• Synthesis of Unit A of Cryptophycin via a [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Jian Liang、David W. Hoard、Vien Van Khau、Michael J. Martinelli、Eric D. Moher、Richard E. Moore、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/jo9815958

  日期：1999.3.1

  cryptophycins from (S)-trans-3-penten-2-ol and from (S)-trans-4-hexen-3-ol has been completed. The key stereodetermining step is a [2,3]-Wittig rearrangement of a propargyl ether. Elaboration of the rearrangement product was accomplished by means of a selective hydroboration-oxidation of a terminal alkyne, Horner-Emmons homologation of the derived aldehyde, followed by selective ozonolytic cleavage and Wittig

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。
• Sulfinyl Moiety as an Internal Nucleophile. 1. Efficient Stereoselective Synthesis of Fragment A of Cryptophycin 3
  作者：Sadagopan Raghavan、K. A. Tony

  DOI：10.1021/jo026802p

  日期：2003.6.1

  A novel, efficient, and stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin 3 is disclosed. The key step involves the regio- and stereoselective transformation of an unsaturated ester to a bromohydrin via anchimeric assistance by the sulfinyl group.

  公开了隐藻霉素3的片段A的新颖，有效和立体选择性的合成。关键步骤涉及通过亚磺酰基的不饱和酯辅助将不饱和酯区域和立体选择性转化为溴代醇。