methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(Z,4S)-2-pentenoate | 556834-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(Z,4S)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (Z,4S)-4-methyl-5-phenylsulfanylpent-2-enoate
• CAS: 556834-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: VCRKSRQSDOAIHG-IQQGHNRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(Z,4S)-2-pentenoate 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-N-methylcarbonyloxymethyl-3-[1-methyl-2(RS_S)-phenylsulfinyl-(1S)-ethyl]-(2S,3R)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  MeBmt的模块化和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的异常氨基酸成分

  摘要：

  公开了MeBmt的收敛，灵活和立体选择性形式合成，MeBmt是环孢菌素A的非蛋白原性氨基酸成分。亚磺酰基部分已被用作内部亲核试剂，以立体和区域选择性地官能化烯丙基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.088
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-benzyl-2-oxo-(4S)-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-3-phenylsulfanyl-(2S)-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-methyl-5-phenylsulfanyl-(Z,4S)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。1.隐霉素片段a的高效立体选择性合成3。

  摘要：

  公开了隐藻霉素3的片段A的新颖，有效和立体选择性的合成。关键步骤涉及通过亚磺酰基的不饱和酯辅助将不饱和酯区域和立体选择性转化为溴代醇。

  DOI：

  10.1021/jo026802p

文献信息

• Practical, efficient, stereoselective, formal synthesis of (2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylproline
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.024

  日期：2003.9

  A highly efficient and stereoselective synthesis of (2R,3R,4R)-HMP is disclosed employing the sulfinyl group as an internal nucleophile to functionalize an olefin in the key step of the reaction sequence. The proline ring is elaborated by a (4C+N) cyclization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.