5-oxo-7-(2-pyridyl)-1,4,8,11-tetraazatetradecane | 108643-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 5-oxo-7-(2-pyridyl)-1,4,8,11-tetraazatetradecane
• 英文别名: 5-oxo-7-(2-pyridyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；pyc；7-(Pyridin-2-yl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-5-one；7-pyridin-2-yl-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecan-5-one
• CAS: 108643-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O
• 分子量: 291.396
• InChiKey: PFUKFJWWNYQHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-7-(2-pyridyl)-1,4,8,11-tetraazatetradecane 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到5-Pyridin-2-yl-1,4,8,11-tetraaza-cyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  一个新的仙客来提供了第一个通过X射线晶体学明确悬挂的吡啶基基团明确证明的例子

  摘要：

  据报道，有一种新的由垂体吡啶配体官能化的14元四氮杂大环（cyclam）。Ni II配合物（7a）的X射线晶体结构提供了吡啶基侧臂与居中放置的金属离子配位的第一个明确例子。

  DOI：

  10.1039/c39860001322
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 、 (E)-1-甲基-3-(吡啶-2-基)-2-丙烯酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 384.0h， 以40%的产率得到5-oxo-7-(2-pyridyl)-1,4,8,11-tetraazatetradecane
  参考文献：
  名称：

  一个新的仙客来提供了第一个通过X射线晶体学明确悬挂的吡啶基基团明确证明的例子

  摘要：

  据报道，有一种新的由垂体吡啶配体官能化的14元四氮杂大环（cyclam）。Ni II配合物（7a）的X射线晶体结构提供了吡啶基侧臂与居中放置的金属离子配位的第一个明确例子。

  DOI：

  10.1039/c39860001322

文献信息

• Coordination of Coenzyme M and Its Derivatives on Ni ^II (tetraazacycle) Complexes: A Model for the Active Site of Methyl Coenzyme M Reductase
  作者：Jun‐ichi Nishigaki、Tsuyoshi Matsumoto、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1002/ejic.201000801

  日期：2010.11

  A series of tetraazamacrocyclic nickel(II) complexes coordinated by methyl coenzyme M (MeSCoM), coenzyme M (HSCoM), and 3-methylthiopropionate (Metp) have been synthesized as structural models of the active site of methyl coenzyme M reductase in the oxidized MCR silent state. They include RSRS-[Ni(tmc)(L)](OTf) (L = MeSCoM (2), HSCoM (4), and Metp (5)} (tmc = 1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)

  合成了一系列由甲基辅酶 M (MeSCoM)、辅酶 M (HSCoM) 和 3-甲基硫代丙酸酯 (Metp) 协调的四氮杂大环镍 (II) 配合物，作为氧化 MCR 中甲基辅酶 M 还原酶活性位点的结构模型沉默状态。它们包括 RSRS-[Ni(tmc)(L)](OTf) (L = MeSCoM (2), HSCoM (4), and Metp (5)} (tmc = 1,4,8,11-tetramethyl-1, 4,8,11-四氮杂环十四烷）和 [Ni(pyc)(L)](OTf)（L = MeSCoM (6), HSCoM (7), Metp (8), pyc = 5-oxo-7-(2-吡啶基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷) X 射线晶体分析表明 MeSCoM、HSCoM 和 Metp 通过与每个配体的一个 0 原子相互作用以 η 1 的方式与 Ni 结合。假设一个五坐标几何，它介于四角锥和三角双锥之间，
• Kimura, Eiichi; Koike, Tohru; Nada, Hiroko, Inorganic Chemistry, 1988, vol. 27, # 6, p. 1036 - 1040
  作者：Kimura, Eiichi、Koike, Tohru、Nada, Hiroko、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• Kimura, Eiichi; Koike, Tohru; Shiota, Takeshi, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 23, p. 4621 - 4629
  作者：Kimura, Eiichi、Koike, Tohru、Shiota, Takeshi、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• A new cyclam providing the first example unequivocally proven by X-ray crystallography of a pendent co-ordinated pyridyl group
  作者：Eiichi Kimura、Tohru Koike、Hiroko Nada、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/c39860001322

  日期：——

  A new class of 14-membered tetra-azamacrocycle (cyclam) functionalised with a pendent pyridine ligand is reported; the X-ray crystal structure of its NiII complex (7a) provides the first unequivocal example of co-ordination of the pyridyl side-arm to the centrally placed metal ion.

  据报道，有一种新的由垂体吡啶配体官能化的14元四氮杂大环（cyclam）。Ni II配合物（7a）的X射线晶体结构提供了吡啶基侧臂与居中放置的金属离子配位的第一个明确例子。