5-Methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 81447-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 5-Methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 81447-61-2
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: BBZRWBMRRQDZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 [(C5Me5)CoI2]2 、 硼酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4-dimethyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂和条件控制下钴/铑催化的 C-C 裂解苯并环丁烯醇的多样化酰胺化

  摘要：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01788
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-Methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  催化剂和条件控制下钴/铑催化的 C-C 裂解苯并环丁烯醇的多样化酰胺化

  摘要：

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01788

文献信息

• An efficient and remarkably regioselective synthesis of benzocyclobutenones from benzynes and 1,1-dimethoxyethylene
  作者：Robert V. Stevens、Gregory S. Bisacchi

  DOI：10.1021/jo00133a031

  日期：1982.6
• STEVENS, R. V.;BISACCHI, G. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2393-2396
  作者：STEVENS, R. V.、BISACCHI, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt/Rhodium-Catalyzed Diversified Amidation of Benzocyclobutenols via C–C Cleavage under Catalyst and Condition Control
  作者：Xingwei Li、Runze Zhang、Zisong Qi、Junwei Li、Lingheng Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01788

  日期：2023.7.14

  rhodium(III)-catalyzed regio- and chemoselective amidation of benzocyclobutenols has been realized using dioxazolone as the amidating reagent to afford three classes of C–N-coupled products via β-carbon elimination of the benzocyclobutenol. The Co(III)-catalyzed coupling initially afforded an isolable o-(N-acylamino)arylmethyl ketone, which could further cyclize to the corresponding indole derivatives under

  使用二恶唑酮作为酰胺化试剂，实现了钴(III)和铑(III)催化的苯并环丁烯醇的区域和化学选择性酰胺化，通过苯并环丁烯醇的β-碳消除得到三类C-N偶联产物。Co(III)催化的偶联最初提供了可分离的邻- ( N-酰氨基)芳基甲基酮，其可以在条件控制下进一步环化为相应的吲哚衍生物。相比之下，在 Rh(III) 催化剂控制下实现了有效的逐步二酰胺化。化学选择性由催化剂和反应条件共同控制。