[8S,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one | 350987-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [8S,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: (4aS,5S,7aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 350987-79-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 423.605
• InChiKey: UPGZYWFRQHTGLA-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8S,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium naphthalenide 、 caesium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 acetic acid (4S,5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-hydroxy-2-oxohexahydrocyclopentaoxazol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 [8S,9S]-(5S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-4,4a,5,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k