(2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-vinylhex-5-en-1-one | 350987-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-vinylhex-5-en-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenylhex-5-en-1-one
• CAS: 350987-71-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 445.698
• InChiKey: ZSPBAAOBDPAVDW-NJYVYQBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-vinylhex-5-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-[(1R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)cyclopent-2-enyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]but-2-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-vinylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Trehazolin. Application of an Asymmetric Aldol−Olefin Metathesis Approach to the Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/jo015568k

  日期：2001.6.1

  An asymmetric synthesis of the aminocyclopentitol pseudosugar of trehazolin has been completed. The synthesis hinges on an asymmetric aldol-ring closing metathesis strategy to construct the five-membered ring with control of both the relative and absolute stereochemistry.

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。