(Z)-4-(2-(benzyloxycarbonylamino)-5-morpholinophenoxy)but-2-enyl propionate | 1341209-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (Z)-4-(2-(benzyloxycarbonylamino)-5-morpholinophenoxy)but-2-enyl propionate
• 英文别名: [(Z)-4-[5-morpholin-4-yl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)phenoxy]but-2-enyl] propanoate
• CAS: 1341209-11-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: FEXSLWOYYHAYPE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-(benzyloxycarbonylamino)-5-morpholinophenoxy)but-2-enyl propionate 在 咪唑 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 titanium acetate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,3aS)-3-(hydroxymethyl)-7-morpholino-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-(5-bromo-2-nitrophenoxy)but-2-enyl propionate 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-4-(2-(benzyloxycarbonylamino)-5-morpholinophenoxy)but-2-enyl propionate
  参考文献：
  名称：

  新型高效苯并恶嗪基-恶唑烷酮抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。

  DOI：

  10.1021/jm200614t

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of Highly Potent Novel Benzoxazinyl-Oxazolidinone Antibacterial Agents
  作者：Qisheng Xin、Houxing Fan、Bin Guo、Huili He、Suo Gao、Hui Wang、Yanqin Huang、Yushe Yang

  DOI：10.1021/jm200614t

  日期：2011.11.10

  A series of novel benzoxazinyl-oxazolidinones bearing nonaromatic heterocycle or aryl groups were designed and synthesized. Their in vitro and in vivo antibacterial activities were investigated. Most of the (3S, 3aS) biaryl benzoxazinyl-oxazolidinones exhibited potent activity against Gram-positive pathogens. SAR trends were observed; a pyridyl C ring was preferable to other 5- or 6-member aryl C rings

  设计并合成了一系列带有非芳族杂环或芳基的新型苯并恶嗪基-恶唑烷酮。研究了它们的体外和体内抗菌活性。大多数（3 S，3a S）联芳基苯并恶嗪基-恶唑烷酮类均对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。观察到SAR趋势；吡啶基C环优于其他5或6元芳基C环，而在B环上的氟取代生成的活性降低。还评估了吡啶基环上的各种取代基位置。所得化合物显示出优异的抗利奈唑胺菌株的活性。化合物45表现出优异的体外活性，抗MRSA的MIC值为0.25–0.5μg/ mL，抗利奈唑胺抗性菌株的活性比利奈唑胺高8–16倍。在MRSA全身感染模型中，化合物45的ED 50小于5.0 mg / kg，效力比利奈唑胺高近3倍。该化合物还表现出出色的药代动力学特性，在大鼠中的半衰期超过5小时，口服生物利用度为81％。