2-methoxy-6-<2-((2-methoxycarbonyl)amino)ethyl>-1,4-benzoquinone | 141849-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6-<2-((2-methoxycarbonyl)amino)ethyl>-1,4-benzoquinone
• 英文别名: methyl N-[2-(5-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 141849-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: ROYWWKKYVCVNTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-<2-((2-methoxycarbonyl)amino)ethyl>-1,4-benzoquinone 在 盐酸 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-methoxy-3-(2-nitroethyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 salcomine 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-methoxy-6-<2-((2-methoxycarbonyl)amino)ethyl>-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  一种合成吗啡生物碱的新方法：(d,l)-thebainone-A 的合成

  摘要：

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00041a008