(3S,4R)-7-(3-amino-4-methylpyrrolidinyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 144124-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3S,4R)-7-(3-amino-4-methylpyrrolidinyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[(3S,4R)-3-amino-4-methylpyrrolidin-1-yl]-1-tert-butyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 144124-99-2
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 362.404
• InChiKey: NXKOWQUWRFWFDS-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,4R)-7-(3-amino-4-methylpyrrolidinyl)-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoronaphthyridines and -quinolones as antibacterial agents. 5. Synthesis and antimicrobial activity of chiral 1-tert-butyl-6-fluoro-7-substituted-naphthyridones

  摘要：

  A series of novel 7-substituted-1-tert-butyl-6-fluoronaphthyridone-3-carboxylic acids has been prepared. These derivatives are characterized by chiral aminopyrrolidine substituents at the 7 position. In this paper we report the full details of the asymmetric synthesis of this series of compounds. Structure-activity relationship studies indicate that the absolute stereochemistry at the asymmetric centers of the pyrrolidine ring is critical for maintaining good activity. Compounds 60 and 61 (3-amino-4-methylpyrrolidine enantiomers) were selected for preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00100a028

文献信息

• 1-TERTIARY-ALKYL-SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE- AND QUINOLINE-CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0288519A1

  公开（公告）日：1988-11-02
• EP0288519A4
  申请人：——

  公开号：EP0288519A4

  公开（公告）日：1992-04-15
• US4954507A
  申请人：——

  公开号：US4954507A

  公开（公告）日：1990-09-04
• US4965273A
  申请人：——

  公开号：US4965273A

  公开（公告）日：1990-10-23
• [EN] 1-TERTIARY-ALKYL-SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINE- AND QUINOLINE-CARBOXYLIC ACID ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS COMPANY

  公开号：WO1988002627A1

  公开（公告）日：1988-04-21

  (EN) New naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids having a 1-tertiary-alkyl substituent, compositions containing them, and their use in treating bacterial infections in warm-blooded animals. Also disclosed are novel amines and intermediates used in the preparation of the naphthyridine- and quinoline-carboxylic acids.(FR) Nouveaux acides naphthyridine-quinoléine carboxyliques possédant un substituant alkyle tertiaire en position 1, compositions contenant de tels acides, et leur utilisation dans le traitement des infections bactériennes chez les animaux à sang chaud. De nouvelles amines sont également décrites, ainsi que des produits intermédiaires utilisés dans la préparation des acides naphthydrine et quinoléine carboxyliques.