3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 | 63160-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-2-tosyl-1,2-oxaziridine
• 英文别名: 2-((4-methylphenyl)sulfonyl)-3-phenyloxaziridine；Davis oxaziridine；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenyloxaziridine
• CAS: 63160-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: SYTQRZCKINWJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C (decomp)
• 沸点：
  404.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 在 C₅₂H₇₈N₈O₂*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,4R)-2,4-diphenyl-3-tosyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 的有机催化氧化：Oxaziridines 的动力学拆分和 Oxazolin-4-ones 的不对称合成

  摘要：

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。

  DOI：

  10.1021/ja404379n
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 在 苄基三甲基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  不对称异硫脲催化的形式 [3+2] 烯醇铵与恶氮丙啶的环加成反应

  摘要：

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.201501271
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-(1,1'-binaphthalen)-2-ol 在 caesium carbonate 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伴随手性转化的动力学拆分手性苯酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮的不对称合成

  摘要：

  手性转化是获得具有所需手性元素的对映体富集产物的基本、有吸引力且重要的策略。报道的手性转化反应通常涉及从一种手性到另一种手性的过程。为了更好地利用手性转化策略在一次反应中获得两种或多种具有不同手性元素的产物，本研究提出并成功实现了一种伴随手性转化方案的动力学拆分新方法。该过程用于苯酚化合物的不对称氧化以及氧氮丙啶的动力学拆分。在所开发的方法中，顺利地以高产率和对映选择性获得了多种产品，包括轴向手性酚、氧氮丙啶和α-羟基环酮。这些产品可以很容易地用于合成各种类型的手性配体，这是其他催化不对称反应的潜在选择。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2038-5

文献信息

• A New General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina Fajardo、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol052250w

  日期：2005.11.1

  N-alkylsulfonyl- and N-arylsulfonyloxaziridines from the corresponding N-sulfinylimines involving a one-pot, two-step oxidation process with m-CPBA (1 equiv) and m-CPBA/KOH (1.1 equiv) is reported. The method is applicable to N-sulfinylimines derived from aldehydes (aliphatic and aromatic) and ketones (dialkyl and aryl alkyl) and preserves C=C-conjugated double bonds. Almost quantitative yields, very mild

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。
• オキサジリジン化合物の製造方法
  申请人：日本軽金属株式会社

  公开号：JP2017052729A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【課題】酸化剤など多彩な用途として様々な反応に用いられるオキサジリジン化合物を、安全で簡便であって、しかも不純物などの混入を可及的に排除しながら効率的に製造できるオキサジリジン化合物の製造方法の提供。【解決手段】ｐＨが１１〜１４以下の条件下において、式Ａ１で代表されるイミン類を酸化して式Ｂ１で代表されるオキサジリジン化合物を製造するオキサジリジン化合物の製造方法であり、酸化剤として次亜塩素酸ソーダを使用するオキサジリジン化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供一种在pH为11至14以下条件下，通过氧化式A1代表的亚胺类化合物制备代表为式B1的氧杂杂环丙烷化合物的制备方法，其中使用次氯酸钠作为氧化剂的氧杂杂环丙烷化合物的制备方法。
• Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters
  作者：Xiaobin Lin、Sai Ruan、Qian Yao、Chengkai Yin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01614

  日期：2016.8.5

  efficient kinetic resolution of racemic oxaziridines has been realized via catalytic asymmetric α-hydroxylation of available β-keto esters. In the presence of a chiral bifunctional guanidine catalyst, a variety of optically active oxaziridines and chiral α-hydroxy β-keto esters were generated with excellent results (ee’s of up to 99% and 97% and yields of up to 44% and 54%, respectively).

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。
• Iron-catalyzed kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines
  作者：Kevin S. Williamson、James W. Sawicki、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1039/c4sc01371a

  日期：——

  We have developed a highly selective kinetic resolution of N-sulfonyl oxaziridines. This reaction utilizes an inexpensive and easily synthesized iron bis(oxazoline) catalyst to promote the efficient rearrangement of oxaziridines to the corresponding N-sulfonyl imides; no sacrificial reagents are required to effect this resolution. This process is readily translated to gram scale, which provides a practical method for the preparation of structurally diverse, enantiopure N-sulfonyl oxaziridines for use as reagents in organic synthesis.

  我们开发了一种对N-磺酰基噁二唑的高选择性动力学拆分方法。该反应利用一种廉价且易于合成的铁双(恶唑啉)催化剂，促进噁二唑高效重排为其对应的N-磺酰基亚胺；无需牺牲试剂即可实现这种拆分。这一过程可轻松扩展至克级规模，从而为制备结构多样、手性纯的N-磺酰基噁二唑提供了一种实用方法，这些化合物可作为有机合成中的试剂使用。
• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。