(E)-(R)-8-{(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester | 859845-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-8-{(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E,6R)-8-[(2S,3R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methylnon-7-enoate
• CAS: 859845-04-8
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 597.039
• InChiKey: BGVQLBBASQVAHR-LJZWFPHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-8-{(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以75%的产率得到(E)-(R)-8-[(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,4,6-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 di-tert-butylmethylpyridine 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (E)-(R)-8-{(2S,3R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-6-methyl-non-7-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Sorangicin A
  作者：Amos B. Smith、Shuzhi Dong、Jehrod B. Brenneman、Richard J. Fox

  DOI：10.1021/ja906115a

  日期：2009.9.2

  The final synthetic challenges associated with (+)-sorangicin A have been overcome, thus leading to the first total synthesis of this complex macrolide antibiotic. Highlights of the highly convergent synthesis include two Julia-Kocienski olefinations to unite three advanced fragments with high E-stereoselectivity. Critical to the final-stage success was the use of a carefully defined Stille coupling and a Mukaiyama macrolactonization as well as Lewis and protic acid-promoted deprotections carefully designed to suppress E/Z isomerization and/or destruction of the delicate (Z,Z,E)-trienoate linkage.
• (+)-Sorangicin A Synthetic Studies. Construction of the C(1−15) and C(16−29) Subtargets
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox、John A. Vanecko

  DOI：10.1021/ol051119l

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] Effective stereocontrolled syntheses of subtargets (-)-2 and (-)-4, comprising respectively the C(16-29) and C(1-15) tetrahydropyran and dihydropyran moieties of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1), have been achieved. The cornerstone for the synthesis of (-)-2 involved an aldol tactic exploiting 1,4-induction, followed in turn by an acid-mediated cyclization/ketalization

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。