prelactone E | 202072-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: prelactone E
• 英文别名: (4R,5S,6R)-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one；2H-Pyran-2-one, 6-ethyltetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-, (4R,5S,6R)-；(4R,5S,6R)-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyloxan-2-one
• CAS: 202072-84-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NWVLFLLVHIPLNP-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prelactone E 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到Lithium; (3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型分子内克莱森样缩合/还原序列立体选择性合成聚酮化合物片段

  摘要：

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01840-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methyl-1-oxopentan-3-yl acetate 在 硼烷-叔丁基胺 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 prelactone E
  参考文献：
  名称：

  使用新型分子内克莱森样缩合/还原序列立体选择性合成聚酮化合物片段

  摘要：

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01840-8

文献信息

• A general synthetic approach for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactones: asymmetric total synthesis of prelactones and epi-prelactones V and E
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Bhaskar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.080

  日期：2008.1

  A general synthetic approach for the synthesis of prelactones and epi-prelactones V and E has been reported using an Evans’ aldol reaction as the key step.

  已经报道了使用埃文斯的醛醇缩合反应作为关键步骤来合成prelactones和epi- prelactones V和E的通用合成方法。
• Total Asymmetric Syntheses of β-Hydroxy-δ-lactones via Umpolung with Sulfur Dioxide
  作者：Claudia J. Exner、Sylvain Laclef、Florent Poli、Maris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo102035d

  日期：2011.2.4

  Cyclic stereotriads and stereotetrads of the beta-hydroxy-delta-lactone type, e.g. prelactones B and E, common in polyketides and polypropionates, are prepared via SO2-induced oxyallylations of enoxysilanes with (1E,3Z)-1-(1-phenylethoxy)penta-1,3-dien-3-yl carboxylates. Using (Z)- or (E)-enoxysilanes both 4,5-cis- or 4,5-trans-delta-lactones are obtained. Depending on the reduction method applied to the obtained aldol intermediates 5,6-trans or 5,6-cis-derivatives are formed. The delta-lactones can be prepared in both their enantiomeric forms depending on the (1R)- or (1S)-configuration of the starting 1-(1-phenylethoxy)penta-1,3-dienes.
• Stereoselective synthesis of polyketide fragments using a novel intramolecular Claisen-like condensation/reduction sequence
  作者：Klaus Hinterding、Suradech Singhanat、Lukas Oberer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01840-8

  日期：2001.11

  Claisen-type cleavage of the Evans-oxazolidinone with an acetate enolate followed by reduction of the resulting ketone using a borane–amine complex yielded β-hydroxy-δ-lactones as fully functionalized polyketide precursors stereoselectively. Consequently, this reaction sequence constitutes a highly practical alternative to an acetate–aldol reaction.

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。