(2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methyl-1-oxopentan-3-yl acetate | 398488-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methyl-1-oxopentan-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methyl-1-oxopentan-3-yl] acetate
• CAS: 398488-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: KSOZRDKNEMQUSR-UHOFOFEASA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methyl-1-oxopentan-3-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (5E,7R,8S,9R,10R,13Z,15S,16S)-16-((2E,4E)-6-((2S,3S,4S)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexa-2,4-dien-2-yl)-10-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-6,7,9,15-tetramethyloxacyclohexadeca-5,13-dien-11-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  不同的全合成抗有丝分裂剂Leodermatolide。

  摘要：

  微妙但与众不同：生物学上很有前途的抗有丝分裂剂leiodermatolide的立体结构尚不确定。以开环炔烃复分解为关键步骤的短而有效且灵活的全合成方法现已解决了这个难题。所示结构和可能的异构体在1 H NMR光谱中的细微差异证明对于该赋值是无价的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206670
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2R,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methyl-1-oxopentan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  不同的全合成抗有丝分裂剂Leodermatolide。

  摘要：

  微妙但与众不同：生物学上很有前途的抗有丝分裂剂leiodermatolide的立体结构尚不确定。以开环炔烃复分解为关键步骤的短而有效且灵活的全合成方法现已解决了这个难题。所示结构和可能的异构体在1 H NMR光谱中的细微差异证明对于该赋值是无价的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206670

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyketide fragments using a novel intramolecular Claisen-like condensation/reduction sequence
  作者：Klaus Hinterding、Suradech Singhanat、Lukas Oberer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01840-8

  日期：2001.11

  Claisen-type cleavage of the Evans-oxazolidinone with an acetate enolate followed by reduction of the resulting ketone using a borane–amine complex yielded β-hydroxy-δ-lactones as fully functionalized polyketide precursors stereoselectively. Consequently, this reaction sequence constitutes a highly practical alternative to an acetate–aldol reaction.

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。