(3aS,4R,6R,7S,7aR)-6-Allyl-4-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 867344-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,7S,7aR)-6-Allyl-4-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7S,7aR)-4-ethyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 867344-66-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: YTLULGRQFUTTBT-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7S,7aR)-6-Allyl-4-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-prop-2-enyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7S,7aR)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 (3aS,4R,6R,7S,7aR)-6-Allyl-4-ethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过C-糖苷衍生物的扩环合成（+）-月桂素

  摘要：

  基于起始化合物的恶烷部分经开环/闭环烯烃复分解过程，在C4处有选择地引入溴基的立体选择，由C-糖苷衍生物有效合成Laurencin 。 ，并使用锂化的烯炔单元聚合构建侧链部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.024