3-methylbenzo[h]quinoline | 37062-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 7,8-benzo-3-methylquinoline；2-Methyl-4-azaphenanthrene
• CAS: 37062-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: LGKQWGIPMCZVEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbenzo[h]quinoline 、 对甲苯磺酰氯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到3-methyl-10-(p-tolyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化螯合辅助苯并[h]喹啉与芳基磺酰氯的脱硫芳基化反应

  摘要：

  在此，描述了苯并[h]喹啉的新型螯合辅助 C-H 芳基化反应。该转化以[RuCl 2 ( p -cymene)] 2为催化剂，廉价易得的芳基磺酰氯为芳基化源，具有反应条件简单、底物范围广、官能团耐受性高等特点。一些基于生物活性分子的磺酰氯的成功应用进一步突出了这种脱硫 C-H 芳基化方案的潜在用途和重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00542
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-丙二醇 、 1-萘胺 在 ruthenium trichloride 、 三丁基膦 、 MgBr₂*Et₂O 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到3-methylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯胺和1,3-二醇合成2-和3-取代的喹啉†

  摘要：

  通过苯胺与1，3-二醇的环缩反应描述了取代喹啉的直接合成。反应进行均三甲苯催化量的RuCl 3 ·xH 2 O的溶液，PBu 3和MgBr 2 ·OEt 2。该转化不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基和氯取代基的苯胺以及萘胺被证明参与了杂环化反应。在里面1,3-二醇在1-或2-位上允许取代基，分别产生2-和3-取代的喹啉。用2-烷基取代的1，3-二醇获得最好的结果，得到3-烷基喹啉。据信该机理涉及对苯酚的脱氢。1,3-二醇 到 3-羟醛 消除了 水生成相应的α，β-不饱和醛 后者然后以类似于多布纳-冯·米勒（Doebner–von Miller）中观察到的方式与苯胺反应喹啉 合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob00676a

文献信息

• Ruthenium-catalysed synthesis of 2- and 3-substituted quinolines from anilines and 1,3-diols
  作者：Rune Nygaard Monrad、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00676a

  日期：——

  as well as naphthylamines were shown to participate in the heterocyclisation. In the 1,3-diol a substituent was allowed in the 1- or the 2-position giving rise to 2- and 3-substituted quinolines, respectively. The best results were obtained with 2-alkyl substituted 1,3-diols to afford 3-alkylquinolines. The mechanism is believed to involve dehydrogenation of the 1,3-diol to the 3-hydroxyaldehyde which

  通过苯胺与1，3-二醇的环缩反应描述了取代喹啉的直接合成。反应进行均三甲苯催化量的RuCl 3 ·xH 2 O的溶液，PBu 3和MgBr 2 ·OEt 2。该转化不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基和氯取代基的苯胺以及萘胺被证明参与了杂环化反应。在里面1,3-二醇在1-或2-位上允许取代基，分别产生2-和3-取代的喹啉。用2-烷基取代的1，3-二醇获得最好的结果，得到3-烷基喹啉。据信该机理涉及对苯酚的脱氢。1,3-二醇 到 3-羟醛 消除了 水生成相应的α，β-不饱和醛 后者然后以类似于多布纳-冯·米勒（Doebner–von Miller）中观察到的方式与苯胺反应喹啉 合成。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180097186A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  A condensed cyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The organic light-emitting device includes a first electrode, a second electrode, and an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode. The organic layer includes the condensed cyclic compound represented by Formula 1: in Formula 1, A 11 is a C 1 -C 60 heterocyclic group, A 12 is a C 5 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group, X 11 is O or S, X 12 is C, X 13 is selected from N, C, and C(R 13 ), X 14 is selected from N, C, and C(R 14 ), and X 13 and X 14 are linked via a single bond or a double bond.

  提供一种浓缩的环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。有机发光器件包括第一电极、第二电极和位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括由式1表示的浓缩的环状化合物：在式1中，A11是C1-C60杂环基团，A12是C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，X11是O或S，X12是C，X13选自N、C和C(R13)，X14选自N、C和C(R14)，X13和X14通过单键或双键连接。
• 一种有机电致发光化合物及含该化合物的 OLED器件
  申请人：上海和辉光电有限公司

  公开号：CN106543230B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了一种有机电致发光化合物，其为7,8‑苯并喹啉衍生物的金属配合物，具有如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的结构：其中，M为原子系数大于40的金属原子；L为二齿配体，其与通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中左侧的母核相同或者不同；通式(Ⅰ)或(Ⅱ)中，n≥0且n为整数，m＞0且m为整数；其中，R1‑R7各自独立地为H、烷基、杂烷基、芳基或杂芳基。本发明设计的一系列7,8‑苯并喹啉衍生物作为配体的金属配合物作为OLED发光材料，该类发光材料具有热稳定性好，发光效率高，寿命长等优点，具有应用于AMOLED产业的前景。
• Stable and efficient electroluminescent materials
  申请人：Kwong Raymond

  公开号：US20070003789A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  An organic light emitting device is provided. The device has an anode, a cathode, and an emissive layer disposed between the anode and the cathode. The emissive layer may include a molecule of Formula I wherein an alkyl substituent at position R′ 5 results in high efficiency and operational stability in the organic light emitting device. Additionally or alternatively, the emissive layer may include a metal-ligand complex in which the ligand is an aryl or alkyl substituted phenylpyridine ligand.

  提供了一种有机发光器件。该器件具有阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发射层。发射层可能包括公式I中的一种分子，其中在位置R'5处的烷基取代基导致有机发光器件具有高效率和操作稳定性。此外或替代地，发射层可能包括一种金属配合物，其中配体是芳基或烷基取代的苯基吡啶配体。
• Stable and Efficient Electroluminescent Materials
  申请人：Kwong Raymond

  公开号：US20110060143A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  An organic light emitting device is provided. The device has an anode, a cathode, and an emissive layer disposed between the anode and the cathode. The emissive layer may include a molecule of Formula I wherein an alkyl substituent at position R′ 5 results in high efficiency and operational stability in the organic light emitting device. Additionally or alternatively, the emissive layer may include a metal-ligand complex in which the ligand is an aryl or alkyl substituted phenylpyridine ligand.

  提供了一种有机发光器件。该器件具有阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发光层。发光层可以包括公式I中的一个分子，其中在位置R'5处的烷基取代基可在有机发光器件中实现高效率和操作稳定性。此外，或者也可以在发光层中包括一个金属配合物，其中配体是芳基或烷基取代的苯基吡啶配体。