10'-<3-<(dimethylamino)methyl>-1-pyrrolidinyl>-9'-fluoro-7'-oxospiropyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine>-6'-carboxylic acid | 115652-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10'-<3-<(dimethylamino)methyl>-1-pyrrolidinyl>-9'-fluoro-7'-oxospiropyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine>-6'-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[3-[(Dimethylamino)methyl]pyrrolidin-1-yl]-7-fluoro-10-oxospiro[4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-2,1'-cyclopropane]-11-carboxylic acid
• CAS: 115652-54-5
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 401.438
• InChiKey: RKVAAUHQWQYZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Ethoxy-2-(2,3,4,5-tetrafluoro-benzoyl)-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10'-<3-<(dimethylamino)methyl>-1-pyrrolidinyl>-9'-fluoro-7'-oxospiropyrido<1,2,3-de><1,4>benzoxazine>-6'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型“氧氟沙星”型抗菌剂。在N-1处引入螺环丙基。

  摘要：

  通过将氟化甲基介导的羟甲基环丙基中间体的闭环生成9'-氟-7'-氧代10'-（1-），制备了将螺环环丙基掺入“氧氟沙星”型喹诺酮抗菌剂的第一个实例。哌嗪基）螺[环丙烷-1,3'（2'H）-[7H]吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并恶嗪] -6'-羧酸。通过在C-7处被各种复杂的胺取代来制备类似物。评估这些化合物的抗菌活性。与母体氧氟沙星相比，制备和检查的所有实施例均显示出体外最小抑菌值和体内小鼠保护作用减弱。

  DOI：

  10.1021/jm00118a026

文献信息

• KIELY, JOHN S.;SCHROEDER, MEL C.;SESNIE, JOSEPHINE C., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 2004-2008
  作者：KIELY, JOHN S.、SCHROEDER, MEL C.、SESNIE, JOSEPHINE C.

  DOI：——

  日期：——
• New "ofloxacin" type antibacterial agents. Incorporation of the spiro cyclopropyl group at N-1
  作者：John S. Kiely、Mel C. Schroeder、Josephine C. Sesnie

  DOI：10.1021/jm00118a026

  日期：1988.10

  The first example incorporating a spiro cyclopropyl group into an "ofloxacin" type of quinolone antibacterial agent has been prepared by potassium fluoride mediated ring closure of the hydroxymethyl cyclopropyl intermediate to give 9'-fluoro-7'-oxo-10'-(1-piperazinyl)spiro[cyclopropane-1,3'(2'H)-[7H] pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine]-6'-carboxylic acid. Analogues were made by substitution at C-7 by

  通过将氟化甲基介导的羟甲基环丙基中间体的闭环生成9'-氟-7'-氧代10'-（1-），制备了将螺环环丙基掺入“氧氟沙星”型喹诺酮抗菌剂的第一个实例。哌嗪基）螺[环丙烷-1,3'（2'H）-[7H]吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并恶嗪] -6'-羧酸。通过在C-7处被各种复杂的胺取代来制备类似物。评估这些化合物的抗菌活性。与母体氧氟沙星相比，制备和检查的所有实施例均显示出体外最小抑菌值和体内小鼠保护作用减弱。