Methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 146934-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-(2-chloroacetyl)oxy-2-methyl-6-methylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 146934-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₇S
• 分子量: 478.95
• InChiKey: SIGZQCCWSGUGEZ-YFZLEEECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88331-9

  日期：1992.11

  derivative (1) of the tetrasaccharide α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap was synthesized in a highly stereoselective, stepwise manner, using methyl 1-thioglycosides of L-rhamnose, 2-azido-2-deoxy-D-glucose and D-galactose, as major intermediates. The protecting group scenario in compound 1 permits regioselective deblocking at its “non-reducing end” unit. Therefore 1 is a suitable

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。