2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride | 146934-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-6-chloro-4-(2-chloroacetyl)oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 146934-39-6
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂O₇
• 分子量: 467.303
• InChiKey: BCWAWXNTKUIVFQ-NIOVVQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 1,1-二氯甲醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl (2,4-tri-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O-抗原的三糖和四糖片段的合成在甲基α-D-吡喃半乳糖苷末端的3位脱氧和氟化。

  摘要：

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O-抗原的三糖和四糖片段的合成在甲基α-D-吡喃半乳糖苷末端的3位脱氧和氟化。

  摘要：

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00216-x

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88331-9

  日期：1992.11

  derivative (1) of the tetrasaccharide α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap was synthesized in a highly stereoselective, stepwise manner, using methyl 1-thioglycosides of L-rhamnose, 2-azido-2-deoxy-D-glucose and D-galactose, as major intermediates. The protecting group scenario in compound 1 permits regioselective deblocking at its “non-reducing end” unit. Therefore 1 is a suitable

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。
• Synthesis of a tetrasaccharide donor corresponding to the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85006-x

  日期：1993.6

  -(4-methoxybenzyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside, and 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl chloride. Compound 1 corresponds to a complete tetrasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of the lipopolysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。
• Synthesis of tri- and tetrasaccharide fragments of the Shigella dysenteriae type 1 O-antigen deoxygenated and fluorinated at position 3 of the methyl α-d-galactopyranoside terminus1Part 10 of the series Synthesis of ligands related to the O-specific antigen of Shigella dysenteriae type 1. For part 9 see ref[1].1
  作者：Laurence A. Mulard、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00216-x

  日期：1998.9

  The blockwise synthesis of methyl alpha tri- and tetrasaccharide analogs of the biochemical repeating unit of the Shigella dysenteriae type 1 O-polysaccharide is described. Modifications include deoxygenation and deoxyfluorination at position 3 of the galactopyranoside residue. Methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-alpha-D-xylo-hexopyranoside (8) and methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-alpha-D-galactopyranoside

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮