exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan-8-on | 7076-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan-8-on
• 英文别名: exo-Tricyclo<3.2.1.0^2.4>octanon-(8)；(1S,2R,4S,5R)-tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-one
• CAS: 7076-83-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: FIAQYTHFZJTXNY-UMRXKNAASA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan-8-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 exo-syn-Tricyclo<3.2.1.02,4>octanol-(8)
  参考文献：
  名称：

  一些8-取代的三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的合成与反应性

  摘要：

  环丙基形成通过加入亚甲基单元（从重氮甲烷的氯化亚铜催化分解得到的）至7-降冰片二烯基乙酸酯与占主导地位的发生外切除双键较接近醋酸功能。产物是外-和内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烯基6-乙酸8-酯（VII和VIII），其比例为5：1。还原这些单加合物得到外和-内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ] octan-8-ols（XIII和XIV）。CuCl-CH 2 N 2与7,7-二甲氧基降冰片烯的反应仅给出了exo异构体（XV），其通过水解和还原转化为外合成醇XIII。的p的-bromobenzenesulfonate酯外-抗-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-醇后行乙酰解在206°为8的速率常数·0×10 -5秒-1，表明外切-在该环系统中，环丙基对溶剂分解活性的影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82119-0
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 exo-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octan-8-on
  参考文献：
  名称：

  一些8-取代的三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的合成与反应性

  摘要：

  环丙基形成通过加入亚甲基单元（从重氮甲烷的氯化亚铜催化分解得到的）至7-降冰片二烯基乙酸酯与占主导地位的发生外切除双键较接近醋酸功能。产物是外-和内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烯基6-乙酸8-酯（VII和VIII），其比例为5：1。还原这些单加合物得到外和-内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ] octan-8-ols（XIII和XIV）。CuCl-CH 2 N 2与7,7-二甲氧基降冰片烯的反应仅给出了exo异构体（XV），其通过水解和还原转化为外合成醇XIII。的p的-bromobenzenesulfonate酯外-抗-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-醇后行乙酰解在206°为8的速率常数·0×10 -5秒-1，表明外切-在该环系统中，环丙基对溶剂分解活性的影响很小。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82119-0

文献信息

• Reactivity of<i>exo</i>- and<i>endo</i>-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ylidenes and 7-Norbornenylidene
  作者：Shun-ichi Murahashi、Kazuo Okumura、Yusuke Maeda、Akio Sonoda、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.47.2420

  日期：1974.10

  endo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidene (2) generated by the thermolysis of sodium salt of endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-one tosylhydrazone (5) gave toluene (3.9%), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%), bicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene(9, 9.0%), and endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octane (10, 21%). In sharp contrast, exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-8-ylidene

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。
• Reactions of exo- and endo-8-carbenatricyclo[3.2.1.02,4]octane
  作者：Peter K. Freeman、Thomas A. Hardy、R. S. Raghavan、Donald G. Kuper

  DOI：10.1021/jo00444a019

  日期：1977.11
• Bicker,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2708 - 2721
  作者：Bicker,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and solvolytic reactivity of 8-tricyclo[3.2.1.0]octane derivatives
  作者：John S. Haywood-Farmer、Richard E. Pincock

  DOI：10.1021/ja01039a033

  日期：1969.5
• Synthesis and reactivity of some 8-substituted tricyclo[3.2.1.02,4]octane derivatives
  作者：J. Haywood-Farmer、R.E. Pincock、J.I. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82119-0

  日期：1966.1

  Cyclopropyl formation by addition of methylene units (derived from the cuprous chloride catalyzed decomposition of diazomethane) to 7-norbornadienyl acetate occurs with predominate exo addition to the double bond nearer the acetate function. The products are exo- and endo-syn-tricyclo[3.2.1.02,4]octen-6-yl 8-acetates (VII and VIII) in the ratio 5 to 1. Reduction of these monoadducts gave exo and endo-syn-tricyclo[3

  环丙基形成通过加入亚甲基单元（从重氮甲烷的氯化亚铜催化分解得到的）至7-降冰片二烯基乙酸酯与占主导地位的发生外切除双键较接近醋酸功能。产物是外-和内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烯基6-乙酸8-酯（VII和VIII），其比例为5：1。还原这些单加合物得到外和-内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ] octan-8-ols（XIII和XIV）。CuCl-CH 2 N 2与7,7-二甲氧基降冰片烯的反应仅给出了exo异构体（XV），其通过水解和还原转化为外合成醇XIII。的p的-bromobenzenesulfonate酯外-抗-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-醇后行乙酰解在206°为8的速率常数·0×10 -5秒-1，表明外切-在该环系统中，环丙基对溶剂分解活性的影响很小。